53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: FLAVOINÓIDE E TRITERPENO ISOLADOS DAS FOLHAS DA Aspidosperma macrocarpon

AUTORES: Bannwart, G. (UEM) ; Santin, S. (UEM) ; Schuquel, I. (UEM) ; Kato, L. (UFG) ; Oliveira, C. (UFG) ; Bannwart, E. (UFGD) ; Leite, C. (UFGD)

RESUMO: O presente estudo visa o isolamento e caracterização dos metabolitos secundários das folhas de Aspidosperma macrocarpon. As folhas de A. macrocarpon foram secas, moídas e submetidas à extração com metanol a frio, seguida de partição em ordem crescente de polaridade, obtendo-se as frações hexânica, clorofórmica, acetato de etila e hidrometanólica. A fração clorofórmica foi purificada em coluna cromatográfica de gel de sílica obtendo-se o composto 1. A fração acetato de etila foi submetida à filtração em Sephadex LH 20, obtendo-se o composto 2. Estruturas determinadas por espectroscopia de RMN e comparação com dados da literatura possibilitaram concluir que os compostos 1 e 2 correspondem respectivamente ao ácido ursólico [3,4] e rutina [1], isolados pela primeira vez na espécie.

PALAVRAS CHAVES: aspidosperma macrocarpon; flavonóide; triterpeno

INTRODUÇÃO: Aspidosperma macrocarpon pertencente à família Apocynaceae, é conhecida na maior parte do Brasil como peroba ou guatambu [2], e caracterizada pela presença de látex [8]. Segundo um estudo realizado por Mesquita [5] e colaboradores em 2007, a espécie vegetal A. macrocarpon obteve potente atividade in vitro contra Plasmodium falciparum. Em um levantamento bibliográfico para a espécie foi encontrado apenas um estudo químico das sementes e das cascas, que resultaram no isolamento dos alcalóides: vincadifformina, ervinceina, copsanona, copsanina, copsanol e 18-epicopsanol [6,7] não sendo encontrado o relato de triterpenos isolados para esta. O intuito principal do trabalho foi isolar as substâncias majoritárias das folhas de A. macrocarpon objetivando a realização de bioensaios, para avaliação de atividades antiproliferativa e antimalárica. A investigação química das folhas da A. macrocarpon levou até o presente momento ao isolamento do triterpeno, ácido ursólico [3,4], e do flavonóide, rutina [1], obtidos dos extratos clorofórmico e acetato de etila das folhas da peroba.

MATERIAL E MÉTODOS: As folhas de Aspidosperma macrocarpon foram secas, moídas e submetidas à extração com metanol a frio. O extrato metanólico (11,96g) foi dissolvido em solução de MeOH:H2O 1:1 e particionado com solventes orgânicos em ordem crescente de polaridade, obtendo-se as frações hexânica, clorofórmica, acetato de etila e hidrometanólica remanescente. O extrato clorofórmico foi concentrado em evaporador rotativo obtendo-se 3,47g. Uma alíquota de 1,77g dessa foi submetida à purificação em coluna cromatográfica de gel de sílica, eluída com hexano, clorofórmio e metanol em gradiente crescente de polaridade, obtendo-se 163 frações. A fração 61 obtida por eluição clorofórmio:metanol (85:15) apresentou precipitado que foi lavado com acetona. Este foi revelado com solução de p-anisaldeído-ácido sulfúrico e apresentou uma mancha roxa em cromatografia de camada delgada (CCD) sendo assim enviada para análise de RMN 1H e 13C que evidenciaram a presença de sinais que comparados com dados espectrométricos da literatura possibilitou concluir que o composto 1 corresponde ao ácido ursólico [3,4]. Uma pequena porção da fração AM2FAc (310,0mg) foi submetida a uma filtração em Sephadex LH 20, utilizando como eluentes MeOH, MeOH:H2O (7,5:2,5; 1:1; 2,5:7,5) e H2O. A fração 78 (2,3 mg) solúvel em metanol, apresentou uma mancha de cor amarela (Rf 0,6) e outra roxa (Rf 0,7) em CCD, sendo observada a formação de um precipitado quando adicionado a ele gotas de clorofórmio. Foi centrifugado durante 5 minutos a 2.500 rpm. O sobrenadante obtido foi submetido a uma nova CCD e revelado com solução de p- anisaldeído-ácido sulfúrico e apresentou uma única mancha amarela, fornecendo a substância 2 [1].

RESULTADOS E DISCUSSÃO: A investigação dos extratos clorofórmicos e acetato de etila das folhas da A. macrocarpon levou ao isolamento do ácido triterpênico ursólico (1) [3,4] e do flavonóide caracterizado como quercetina 3-O-α-L-raminopiranosil(1’’’→6’’)-β- glucopiranosídeo (rutina) (2) [1]. A determinação estrutural desses compostos (Figura 1) foi realizada através do uso das técnicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimencionais como COSY, HMQC, HMBC, bem como por análise comparativa dos dados na literatura [1,3,4].

Figura 1.

Estruturas das substâncias 1 e 2 isoladas das folhas de A. macrocarpon

CONCLUSÕES: A investigação química das folhas de Aspidosperma macrocarpon possibilitou isolar o triterpeno identificado como ácidos ursólico e o flavonóide identificado como rutina, encontrados pela primeira vez em A. macrocarpon.

AGRADECIMENTOS:

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: [1] DIDRY, N.; SEIDEL, V.; DUBREUIL, L.; TILLEQUIN, F.; BAILLEAUL, F. Journal of Ethnopharmacology, n. 67, p. 197, 1999.
[2] GONZAGA, A.L. Madeira: Uso e Conservação. Cadernos Técnicos 6. Brasília, DF: Iphan monumenta, 2006.
[3] LEMES, G. F.; FERRI, P. H. Constituintes químicos de Hyptidendron canum (Pohl ex Benth.) R. Harley (lamiaceae). Química Nova, v. 34, n. 1, p. 39-42, 2011.
[4] MAHATO, S.B.; KUNDU, A. P. Triterpenes. Phytochemistry, n. 6 v. 37, p. 1517-1575, 1994.
[5] MESQUITA, M. L.; GRELLIER, P.; MAMBU, L.; PAULA J. E.; ESPINDOLA, L. S. In vitro antiplasmodial activity of Brazilian Cerrado plants used as traditional remedies. Journal of Ethnopharmacology, v. 110, p. 165–170, 2007.
[6] MITAINE, A. C.; MESBASH, K.; RICHARD, B.; PETERMANN, C.; ARRAZOLA, S.; MORETTI, C.; ZECHES-HANROT, M.; Alkaloides from Aspidosperma species from Bolívia. Le Men Olivier, L. Faculte Pharmacie, CNRS, Reims, Fr. Planta Médica, v. 62, n. 5, p. 458-461, 1996.
[7] PEREIRA, M. M. Alcalóides Indólicos Isolados de espécies do gênero Aspidosperma (Apocynaceae). Química Nova, v. 30, n. 4, p. 970-983, 2007.
[8] RAPINI, A.; Tese de Doutorado, Universidade de São Paulo, Brasil, 2000. Apud. PEREIRA, M. M. Alcalóides Indólicos Isolados de espécies do gênero Aspidosperma (Apocynaceae). Química Nova, v. 30, n. 4, p. 970-983, 2007.