Estudo químico de Calycolpus goetheanus (Myrtaceae)

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Química Orgânica

Autores

Azevedo, M.M.L. (UFPA) ; Sarges, F.N. (UFPA) ; Sacramento, B.S. (UFPA) ; Guilhon, G.M.S.P. (UFPA) ; Santos, L.S. (UFPA) ; Zoghbi, M.G.B. (MPEG)

Resumo

O gênero Calycolpus pertence à família Myrtaceae, com cerca de 10 espécies que se distribuem no continente americano. O presente trabalho trata do estudo químico dos constituintes fixos das folhas e do caule de Calycolpus goetheanus O. Berg sobre os quais não há registros de estudos anteriores. Métodos cromatográficos e espectrométricos foram utilizados no isolamento e identificação das substâncias, respectivamente. A investigação química das folhas de C. goetheanus levou à identificação de uma série homóloga de hidrocarbonetos, o triterpeno ácido betulínico e o derivado fenólico 1,6-digaloil-β-D-glicose. Do caule da espécie também foram obtidos hidrocarbonetos, além de ácidos graxos, sitosterol, da mistura dos triterpenos α-amirina e β-amirina e mistura ésteres graxos.

Palavras chaves

Calycolpus goetheanus; Myrtaceae; triterpenos

Introdução

O gênero Calycolpus pertence à família Myrtaceae, com cerca de 10 espécies que se distribuem no continente americano. Estudos anteriores com espécies de Calycolpus levaram à identificação de flavonoides. O estudo com os óleos essenciais de Calycolpus goetheanus evidenciou principalmente a presença de 1,8-cineol e sesquiterpenos. O presente trabalho trata do estudo químico dos constituintes fixos das folhas e do caule de Calycolpus goetheanus O. Berg sobre os quais não há registros de estudos anteriores.

Material e métodos

O material botânico (caule e folhas) foi coletado no nordeste do Pará por paratoxônomos do Museu Paraense Emílio Goeldi (MPEG) e identificado por botânicos da mesma instituição. As folhas (1,5 Kg) e o caule (1,5 Kg) secos e moídos foram separadamente extraídos por maceração a temperatura ambiente sucessivamente com hexano e metanol; as soluções obtidas foram concentradas sob vácuo resultando nos extratos hexânicos das folhas (10 g) e do caule (2 g) e nos extratos metanólicos das folhas (142 g) e do caule (113 g). O extrato metanólico das folhas (30,0 g) foi submetido à partição com diclorometano, acetato de etila e n-butanol. Parte dos extratos hexânicos das folhas (30 g) e do caule (1 g) e fase AcOEt das folhas foram fracionados separadamente por cromatografia em coluna (CC) em sílica gel utilizando-se como eluentes misturas de hexano, acetato de etila e metanol em ordem crescente de polaridade. As substâncias obtidas foram purificadas por CC em sílica gel, utilizando-se os solventes acima citados ou Sephadex LH-20 com metanol como eluente. As estruturas das substâncias foram propostas com base nos dados de RMN 1H e 13C.

Resultado e discussão

A investigação química das folhas de C. goetheanus levou à identificação de uma série homóloga de hidrocarbonetos (1.200 mg), o triterpeno ácido betulínico (15 mg) e o derivado fenólico 1,6-digaloil-β-D-glicose (30 mg). Do caule da espécie também foram obtidos hidrocarbonetos (16 mg), além de ácidos graxos (34 mg), sitosterol (20 mg), da mistura dos triterpenos α-amirina e β-amirina (8 mg) e mistura ésteres graxos (11 mg). Os triterpenos isolados têm importantes atividades biológicas, incluindo atividade anti-inflamatória, antifúngica e antiulcerogênica, o ácido betulínico, inclusive apresenta atividade anti-HIV.

Substâncias identificadas de Calycolpus goetheanus

Conclusões

O estudo químico de C. goetheanus está em andamento. A presença de triterpenos e de galoilglicose nos extratos fixos está de acordo com investigações de outras espécies de Myrtaceae.

Agradecimentos

A A. Rosário (MPEG) pela identificação da espécie.

Referências

Classificação botânica de Calycolpus goetheanus htpp:/www.crescentbloom.com. acesso em 21 de janeiro 2013.
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