Fenol: nome ou função?

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Química Orgânica

Autores

Luiz, B. (IFMT - BELA VISTA) ; Marcelo, F.L. (UNEMAT/UNIVATES) ; Maria, U.C.S. (IFMT/UAB) ; Olavo, I.P. (IFMT - BELA VISTA) ; Fratari, S.C. (IFMT/UAB) ; Eliane, D.A. (IFMT - BELA VISTA)

Resumo

Na maioria dos livros didáticos de Química Orgânica, sites da Internet e publicações diversas traz como “fenol” o nome da substância C6H5OH. Mas, pesquisando as funções orgânicas, entre elas é citada a função “fenol”. Afinal, fenol é nome ou é substância? Neste trabalho pretendemos desenvolver essa discussão e mostrar que o nome sistemático da substância em questão é “benzenol”, seguindo as recomendações da IUPAC. E fenol é uma função orgânica, que é formada por um número relativamente grande de componentes, cada um com seu nome sistemático para diferenciá-lo dos demais.

Palavras chaves

fenol; benzenol; hidroxibenzeno

Introdução

Ao consultar a Wikipedia encontramos o seguinte texto: “Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. ...Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno” (http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol). Verifica-se que emprega o termo “fenol” como função e como nome de substância. Ao mesmo tempo, está citando vários outros nomes para a mesma substância. Segundo a nomenclatura sistemática estabelecida pela IUPAC (prefixo + infixo + sufixo), o nome da substância é “benzenol”. Ácido carbólico e ácido fênico são nomes inadequados, visto que a substância não pertence à função ácido carboxílico. E hidroxibenzeno (ou mono- hidroxibenzeno) é um nome substitutivo, também reconhecido pela IUPAC. E ainda usa o termo "nome usual", já ultrapassado!

Material e métodos

O termo fenol foi pesquisado em diversas fontes: sites da Internet, livros didáticos de Química Orgânica do Ensino Médio, livros de Química Orgânica disponíveis nas bibliotecas em vários campi do IFMT. Os sites consultados foram a Wikipédia e infoescola. Dos os livros de Ensino Médio consultados, alguns que foram aprovados no PNLD e serão distribuídos aos alunos das escolas públicas, mesmo contendo informações incorretas. Os livros de graduação, como geralmente são traduzidos de outras línguas, trazem maior número de citações erradas para o termo “fenol”. Também buscamos informações no Guia da IUPAC (FERNANDES ET al, 2002).

Resultado e discussão

Na Wikipédia cita fenol como função e como nome. Entre os vários nomes para o membro mais simples da classe constam: fenol, fenol comum, benzenol, hidroxibenzeno, ácido carbólico e ácido fênico. O termo “fenol comum” pode ser considerado por se tratar do membro mais conhecido da classe fenol. Benzenol é o nome sistemático e hidroxibenzeno pode ser considerado nome substitutivo. E os nomes “ácido carbólico” e ácido fênico são triviais, visto que a substância não pertence à classe dos ácidos carboxílicos. No site Infoescola cita a nomenclatura oficial( hidroxibenzeno) e usual (fenol comum, ácido fênico) para o representante mais simples dessa função. No livro Ser Protagonista – V. 3, considera a “nomenclatura oficial IUPAC de fenóis... nome do grupo substituinte + fenol. Exemplos: 2-metilfenol” (ANTUNES, p. 83, 2013). Em livros de graduação, por exemplo de Solomons, é comum encontrar termos como “fenol” para indicar o benzenol, e também seus derivados como “4-metilfenol”, “2,4,6-trinitrofenol” e outros (SOLOMONS & FRYLE, p. 234, 2011). No Guia da IUPAC recomenda a indicação do grupo hidroxila pela adição do sufixo “ol”, “diol”, etc. (FERNANDES et al, p. 91, 2002) e cita como exemplo, entre outros, “benzeno-1,2,4-triol”.

Conclusões

Diante de tantas contradições, é necessário se estabelecer um padrão. As pesquisas realizadas deixam claro que “fenol” é função orgânica e que, por isso, não pode ser usado como nome de uma substância, visto que a classe de fenois é formada por um grande número de componentes. Dessa forma, deve-se usar o termo “benzenol” como nome sistemático de C6H6O, ou ainda, o nome substitutivo “hidroxibenzeno’. E ainda, seus derivados como, por exemplo, “2-metilfenol”, deve ser substituído por 2-metilbenzenol.

Agradecimentos

Aos (às) colegas do IFMT e instituições afins que discutem conosco a atualização da nomenclatura orgânica.

Referências

ANTUNES, Murilo Tissoni. Ser Protagonista – Ensino Médio – 1º Ano. 2-ed. Editora SM, São Paulo, 2013.
FONSECA, Martha Reis Marques da. Química 1 – 1-ed. Editora Ática, São Paulo, 2014.
FERNANDES ET ALL. Guia IUPAC para Nomenclatura dos Compostos Orgânicos – Tradução Portuguesa nas Variantes Européia e Brasileira. Lidel. Lisboa, 2002.
MORTIMER, Eduardo Fleury; MACHADO, Andréa Horta. Química 3 -2. Ed – Editora Scipione, São Paulo, 2014.
BRADY, James E. RUSSEL, Joel W. HOLUM, John R. Química: A Matéria e suas transformações – Vol2 2. 3-ed, LTC, Rio de Janeiro, 2003.
SOLOMONS, T. W. Graham. FRYLE, Craig B. QUÍMICA ORGÂNICA -1, 9-ed. LTC, Rio de Janeiro, 2011.
BARBOSA, L. C. de Almeida. Introdução à Química Orgânica, 2-ed. Pearson Prentice Hall, São Paulo, 2011.
http://www.infoescola.com/quimica/funcao-fenol/
http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol