PRODUÇÃO DO ACETATO DE 2-BUTOXIETIL VIA ÁCIDO FOSFOTÚNGSTICO INCLUSO EM SÍLICA.

ISBN 978-85-85905-10-1

Área

Físico-Química

Autores

Moreira Araújo, D. (UESB) ; Rodrigues Farias, R. (UFBA) ; Lomanto Couto, A. (UESB) ; Matos Oliveira Neto, N. (UESB) ; Augusto Martins Cardoso, L. (UESB)

Resumo

Foi estudado o comportamento catalítico do ácido fosfotúngstico (HPW) incluso em sílica na esterificação do 2-butoxietanol com ácido acético. Foi observada uma conversão média de 65% com a produção de acetato de 2-butoxietil em condições brandas de reação. A caracterização do produto foi feita por CG-MS. A reação foi conduzida na ausência de solventes, indicando ser possível o uso dessa rota favorável tanto economicamente como ambientalmente devido à exclusão de solventes que via de regra são tóxicos.

Palavras chaves

Heteropoliácidos; Catálise; Química Sustentável

Introdução

Acetato de 2-butoxietil é utilizado como um solvente de elevado ponto de ebulição para lacas de nitrocelulose, resinas epoxi, e lacas multicolores. É também usado como um agente auxiliar de coalescência (aderente; aglutinante) do filme de látex de acetato de polivinilo (UNITED STATES DEPARTMENT OF LABOR). Neste trabalho foi utilizado o ácido fosfotúngstico (HPW) incluso em sílica, sintetizado por processo sol-gel. Esse catalisador apresenta alta acidez de Brönsted sendo capaz de catalisar diversos tipos de reações químicas promovidas por processos ácidos. A forte acidez de Brönsted desses compostos pode ser atribuída ao tamanho do ânion e ao número de átomos de oxigênio na estrutura primária dispersando as cargas negativas de forma que o próton H+ se torna muito móvel e conseqüentemente muito ácido (MIZUNO e MISONO, p. 319, 1994). O acetato de 2-butoxietil apresenta grande aplicabilidade na indústria química, por isso, a importância de se estudar sua produção em fase heterogênea já que na literatura consultada observa-se que esta síntese se dá via de regra, em meio homogêneo com catalisadores líquidos de altos custos financeiros e ambientais. Atualmente tem-se discutido bastante acerca da diminuição do impacto ambiental provocado pelos processos químicos. Diante disso, a utilização de catalisadores sólidos tem sido uma alternativa importante, no desenvolvimento de novas tecnologias limpas (NARENDER, 2002).

Material e métodos

A reação de esterificação do 2-butoxietanol com ácido acético foi realizada da seguinte forma: Num balão de vidro Pyrex de 100 mL conectado a um condensador Allihn em aquecedor com agitação magnética (700 rpm) e temperatura de 90°C, foram adicionados os reagentes e o catalisador. Foram retiradas alíquotas em intervalos de tempo pré-determinados para análise no cromatógrafo a gás CG-3800 VARIAN CHROMPACK. O produto foi caracterizado por meio do CG-MS SHIMADZU, e comparado pela biblioteca NIST 11.

Resultado e discussão

Na figura 1 observamos, pela inclinação inicial dos perfis de conversão, que a velocidade da reação aumentou significativamente com a presença do catalisador, evidenciando o efeito catalítico do sólido. (Figura 1) Com os Resultados apresentados verificou-se que no mesmo tempo de reação 240 minutos no sistema catalítico a conversão com 2,0 g de catalisador é 55% enquanto que no sistema não catalítico foi de aproximadamente 8% devido apenas à acidez do ácido acético. Com isso, o catalisador HPW incluso em sílica mostrou-se muito ativo e eficaz nesta reação de esterificação.

Perfil de conversão em função do tempo de reação, em minutos. Condições: Reação 1:1 molar, Cat.: HPW incluso em sílica. T =90°C, agitação=700 rpm.

Conclusões

O catalisador HPW incluso em sílica mostrou-se ativo, com boa estabilidade estrutural, mostrando ser plausível o seu uso na produção desse éster. Este sistema oferece vantagens tais como; simplicidade na preparação do catalisador, conversão significativa sob condições brandas de reação, baixo custo e reutilização do catalisador.

Agradecimentos

UESB, CNPq, CAPES

Referências

1. UNITED STATES DEPARTMENT OF LABOR, Disponível em: ‹https://www.osha.gov/dts/sltc/methods/organic/org083/org083.html› Acesso em 23/07/2014

2 MIZUNO, N. e MISONO, M., Heteropolyanions in catalysis, J. Mol. Catal. v. 86, p. 319 – 342, 1994.

3 NARENDER N., et.al. 2002. Liquid phase bromination of phenols using potassium bromide and hydrogen peroxide over zeolites. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 73-77