ESTUDO QUÍMICO DAS FOLHAS DE Tephrosia cinerea

ISBN 978-85-85905-15-6

Área

Produtos Naturais

Autores

Cantanhede Filho, A.J. (UFPA) ; Santos, L.S. (UFPA) ; Guilhon, G.M.S. (UFPA) ; Rodrigues, I.C.S. (UFPA) ; Carvalho, C.O. (UFPA) ; Correa, M.J.C. (UFPA)

Resumo

A espécie , selecionada para estudo químico, pertence a família Leguminoseae, amplamente distribuída nas regiões tropicais, possui 727 gêneros e 19.325 espécies. Alguns dos compostos isolados do gênero Tephrosia foram estudados por suas atividades farmacológicas. As atividades relatadas incluem, anticancerígena, antiplasmódica e larvicida. Os compostos foram isolados utilizando-se técnicas cromatográficas clássicas. A elucidação estrutural dos compostos foi realizada com a utilização de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e de 13C (1D e 2D) e Espectrometria de Massas de Alta Resolução. Do estudo químico de Tephrosia cinerea foram isolados o ácido cinâmico, rotenona e identificados em mistura o triacilglicerol (TAG) e beta-sitosterol esterificado.

Palavras chaves

leguminoseae; Tephrosia cinerea; substâncias isoladas

Introdução

Muitas espécies de Leguminoseae têm sido usadas na medicina popular nos tratamentos de anemias, malária, como agente antitumoral, anti-inflamatório, antipirético e diurético. O gênero pertence à família Leguminosae e subfamília Papilionaceae e existem cerca de 400 espécies pertencentes a este gênero. Alguns dos compostos isolados do gênero foram estudados por suas atividades farmacológicas. As atividades relatadas incluem, anticancerígena, antiplasmódica e larvicida. A espécie vegetal (L) Pers. (Leguminoseae), conhecida popularmente por “Anil Bravo”, é uma planta narcótica, vermífuga e venenosa, sendo útil contra inflamações das glândulas, úlceras e afecções nervosas3. Com relação as substâncias isoladas e/ou identificadas na espécie vegetal, do extrato AcOEt, das raízes de T. cinerea, foram isoladas quatro substâncias, Flemichapparina-B, Isolonchocarpina, Anhidrolanceolatina-A e Rutina. Das partes aéreas foram isolados Metilapolina-7-O- β-glucopiranosideo e Cinerosídeo-A4. Nesse trabalho são relatadas substâncias isoladas e/ou identificadas nos extratos das folhas de .

Material e métodos

Para a espécie vegetal o material botânico (folhas) foi seco em temperatura ambiente, e posteriormente triturado em moinho de facas. A partir de 780,20 g deste material foram preparados extratos brutos por percolação em solventes orgânicos a frio, sendo que cada extração foi realizada duas vezes para cada solvente e cada extração teve um período de 7 dias, na sequência: hexano, acetato de etila, metanol e solução hidroalcoólica (EtOH:H2O 20%). As soluções obtidas foram filtradas e em seguida concentradas em evaporador rotativo. As substâncias foram isoladas por técnicas cromatográficas clássicas e identificadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de Hidrogênio (1H) e Carbono (13C), e comparação com dados da literatura.

Resultado e discussão

Do extrato hexânico foram identificados em mistura o triacilglicerol (S-1) e β- sitosterol enquanto que no extrato acetato de etila foram isolados o ácido cinâmico (S-2) e a rotenona (S-3). Do extrato metanólico foi identificado em mistura o dissacarídeo trealose (S-4). Para S-3, no espectro de RMN H são observados sinais de hidrogênios de anel aromático monossubstituído em ẟH 7,56 (m) e ẟH 7,40 (m). Destacam-se também no mesmo espectro sinais de hidrogênios olefínicos em ẟH 7,81 (d, J= 15,9 Hz) e ẟH 6,48 (d, J= 16,2 Hz), da cadeia lateral e cujas constantes de acoplamentos caracterizam a geometria (E) da ligação dupla. Esses dados estão de acordo com a literatura para o ácido (E)-cinâmico. No espectro de RMN de H da substancia S-4, possível observar dois singletos em ẟH 6,46 e ẟH 6,75 relativos aos hidrogênios de anel aromático H-1 e H-4 respectivamente, dois dubletos em ẟH 6,49 e ẟH 7,83 (J= 8,1 Hz, ambos) atribuídos ao acoplamento orto dos hidrogênios de anel aromático H-10 e H-11 respectivamente. Foi possível observar ainda, um duplo dubleto em ẟH 2,95 (J= 15,8 e 8,1 Hz) atribuídos aos hidrogênios metilênicos H- 4’. Também é observado um singleto em ẟH 1,74 relativo aos hidrogênios do grupo metila ligado a carbono sp, característico do grupo isoprenil do rotenóide.

Conclusões

O estudo químico das folhas permitiu a identificação do triacilglicerol (TAG), β- sistosterol e o dissacarídeo trealose, comuns em espécies de Leguminoseae. O isolamento do ácido cinâmico e da rotenona, descritos pela primeira vez nas folhas de Tephrosia cinerea.

Agradecimentos

EMBRAPA- PA, UFPA, PPGQ

Referências

1. LEWIS, G.P.; SCHIRIRE, B.; MACKINDER, B.; LOCK, M. Legumes of the world. The Royal Botanic Garden. 2005.

2. AL-ZAHRANI R. M. Systematic Study of the Genus Tephrosia Pers. (Fabaceae) in Saudi Arabia. Post graduate thesis. 2007.

3. MALCHER, G.T., et al. Estudo químico de Tephrosia cinérea (L) Pers. Fabaceae. 30° reunião anual da Sociedade Brasileira de Química. http://sec.sbq.org.br. Consultado em 10/09/2011.

4. TOUQEER, S. SAEED, M. A.; AJAIB, M. A review on the phytochemistry and pharmacology of genus Tephrosia. Phytopharmacology 2013, 4(3), 598-637