ESTUDO VISANDO A OBTENÇÃO DE FENÓIS LIPÍDICOS POR CATÁLISE ENZIMÁTICA

ISBN 978-85-85905-19-4

Área

Iniciação Científica

Autores

Barata, P.H.S. (UNIFAP) ; de Araújo, P.H.F. (UNIFAP) ; Bezerra, R.M. (UNIFAP) ; Ferreira, I.M. (UNIFAP)

Resumo

Os antioxidantes são moléculas que reduzem a oxidação de outras moléculas. Atualmente, os sintéticos são largamente utilizados por serem lipofílicos e eficientes, porém o mercado atual tem maior preferência pelos obtidos dos meios naturais o qual é o objetivo dessa pesquisa usando o Óleo de patauá em reação de interesterificação para a produção de fenóis lipídicos em catálise enzimática.

Palavras chaves

Antioxidante; Biocatálise; Oenocarpus bataua Mart.

Introdução

Os antioxidantes utilizados nas indústrias de alimentos, cosméticos e farmacêuticas são moléculas que reduzem o processo oxidativo de outras moléculas, uma reação química que produz radicais livres prejudicando as células (JO e KIM, 2016). Atualmente, os antioxidantes sintéticos largamente utilizados por serem lipofílicos e eficientes (DAPKEVICIUS et al., 1998, apud JO, KIM, 2016) como: o hidroxianisol butilado (BHA) e hidroxitolueno butilado (BHT). Porém, algumas características desses produtos podem se tornar prejudiciais quando usados como excipientes em drogas farmacêuticas, pois estão associados à numerosas reações adversas como: irritação gástrica, tumores, cólica, dentre outras (HIROSE et al., 1997; OKUBO et al., 2004; WILLIAMS, IATROPOULOS, WHYSNER, 1999; WILLIAMS, IATROPOULOS, 2004 citado por CELESTINO et al., 2012). As propriedades hidrófilas dos compostos fenólicos fazem com que seu poder antirradicais livres seja reduzido quando presentes em ambientes lipofílicos (SCHULER, HUDSON, 1990, citado por STAMATIS et al., 2001). Para superar as desvantagens dos processos convencionais o uso de enzimas em meios não aquosos abriu novas maneiras para produzir muitos produtos valiosos, seu grande uso está na vantagem de evitar a formação de subprodutos, o produto pode ser facilmente recuperado e ainda são considerado ambientalmente "limpo" (STAMATIS, 2001; ARAÚJO et al., 2013 & ARANSIOLA et al., 2014, citado por BARATA, 2016). Com isso, o objetivo da pesquisa é a obtenção de fenóis lipídicos por interesterificação do óleo de patauá (Oenocarpus bataua Mart) através da catálise enzimática.

Material e métodos

Em um balão de 250 mL acoplado a um condensador de Dean-Stark, foi adicionado o ácido cinâmico (2 mmol), ácido ferrúlico (2 mmol) e o ácido gálico (2 mmol), individualmente, e álcool etílico (15 mL) e lentamente adicionado o ácido sulfúrico concentrado (100 μL). A reação permaneceu em agitação magnética por 2 h por 80 ºC. Em seguida o frasco contendo a reação foi esfriado até temperatura ambiente. O produto formado foi extraído com (2 x 20 mL) CH2Cl2 e 20 mL de solução de NaHCO3 saturada. O excesso de solvente foi evaporado e o rendimento do produto foi calculado. A reação foi monitorada por cromatografia em camada delgada com um sistema de hexano acetato de etila (8:2) como fase móvel. A reação de interesterificação será realizada com 500 µL do óleo de patuá, 10 mmol do éster correspondente, 20 mg de peneira molecular (4 Å) e 1 mL da mistura de hexano:tolueno (85:15 v/v). A reação enzimática será iniciada com adição de 50 mg de lipase de CAL-B. A mistura reacional será mantida em agitação orbital (200 rpm) por 72 h à temperatura ambiente. Por fim, os produtos serão purificados por cromatografia em coluna com sílica gel com uma mistura de hexano:acetato de etila (8:2).

Resultado e discussão

Todos os ácidos empregados foram esterificados com rendimento baixos, os ésteres correspondentes para o ácido cinâmico foram de 52%, para o ácido ferrúlico de 33% e para o ácido gálico de 25% (Figura 1). Na próxima etapa será empregado a lipase de CAL-B juntamente com o óleo de patuá para a obtenção dos fenóis lipídicos (Figura 2), em seguida será avaliado o potencial antioxidante do óleo in natura e do óleo modificado.

Reação de esterificação dos ácidos graxos


Reação de interesterificação do óleo de patauá por catálise enzimática

Conclusões

O presente trabalho obteve os componentes essenciais os quais são os ácidos graxos esterificados, os mesmos foram identificados em cromatografia e infravermelho e apresentaram dados ótimos para o prosseguimento do trabalho, além de utilizar uma matéria natural amazônica como fonte de fenóis para a obtenção de fenóis lipídicos com alto poder antioxidante em meios lipofílicos e hidrófilos.

Agradecimentos

À UNIFAP pelo apoio financeiro, Projeto Nº 23125003351201556/PAPESQ, ao DEX/PROEAC pelo auxilio financeiro ao autor P. H. S. Barata.

Referências

JO, J. C.; KIM, H. K.; Production of cinnamoyl lipids using immobilized Proteus vulgaris K80lipase and an evaluation of their antioxidant activity. Journal of Molecular Catalysis B, 54-60, 2016.
CARVALHO, A. V.; MATTIETTO, R. A.; RIOS, A. O.; MORESCO, K. S. Mudanças nos compostos bioativos e atividade antioxidante de pimentas da região amazônica. Goiânia, v. 44, n. 4, 399-408, 2014.
STAMATIS, H.; SERETI, V.; KOLISIS, F. N. Enzymatic synthesis of hydrophilic and hydrophobic derivatives of natural phenolic acids in organic media. Journal of Molecular Catalysis B, 323-328, 2001.
CELESTINO, M. T.; MAGALHÃES, U. O.; FRAGA, A. G. M.; CARMO, F. A.; LIONE, V.; CASTRO, H. C.; SOUSA, V. P.; RODRIGUES, C. R.; CABRAL, L. M. Rational use of antioxidants in solid oral pharmaceutical preparations. Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, v. 48, n. 3, 406-412, 2012.
BARATA, P. H. S.; ALMEIDA, G.; FERREIRA, A. M.; FERREIRA, I. M. Síntese de biodiesel a partir do óleo de patauá (oenocarpus bataua mart). ABQ-AP, 1-5, 2016.