ISBN 978-85-85905-19-4
Área
Produtos Naturais
Autores
Rodrigues dos Santos, F.R. (UFPA) ; da Silva Santos, L. (UFPA) ; de Oliveira Cardoso, R. (UFPA)
Resumo
Conhecida popularmente como escada de jabuti, a espécie Bauhinia guinensis foi coletada na Embrapa Amazônia Oriental em Belém–PA de onde foi isolado do caule o microrganismo Aspergillus sp codificado EJC04. Após um período de incubação de 7 dias, três pequenos circulos do micélio foram adicionados a erlenmeyers contendo separadamente 20 mg de Chalcona A e B, procedimento realizado em triplicata. Os fracos foram colocados sob agitação de 125 rpm durante 10 dias. Após esse período foi realizada filtração e extração com acetato de etila. Os produtos obtidos foram analisados por CCDC e caracterizados por RMN1H onde pode-se constatar a produção da dihidrochalcona A e dihidrochalcona B com rendimentos de 52,5% e 27,5%, respectivamente e da utilização do microrganismo isolado como biocatalisador
Palavras chaves
aspergillus; chalcona; biocatalisador
Introdução
Fungos e bactérias são os principais exemplos de microrganismos endofíticos os quais habitam as partes aéreas das plantas como folha e o caule, vivendo no interior destas sem causar danos aos seus hospedeiros. Nessa interação mutualística, recebem nutrientes da planta hospedeira e, em troca, produzem compostos químicos auxiliando e protegendo a planta contra a presença de substâncias tóxicas, condições de stress e ataque de patógenos e insetos (NETO, AZEVEDO e ARAUJO, p.62, 2010). As biotransformações são um conjunto de reações químicas catalisadas por enzimas originadas, por exemplo, de microrganismos, esses biocatalisadores podem realizar reações difíceis de serem obtidas por métodos tradicionais em química orgânica em decorrência principalmente, a aspectos de seletividade das reações enzimáticas. A obtenção de moléculas inéditas através de reações catalisadas por microrganismos demostram a eficácia dessa técnica, como por exemplo, o fungo Aspergillus flavus isolado de Paspalum maritimum Trin. proporcionou a biorredução de três tipos de chalconas diferentes (CORREA etal, p. 1335, 2011). Este trabalho descreve a utilização do fungo endofítico Aspergillus sp. EJC04 isolado do caule da espécie Bauhinia guianensis e sua habilidade de biorredução de dois substratos a Chalcona A (1) e Chalcona B (2).
Material e métodos
As chalconas utilizadas como substratos foram sintetizadas a partir da correspondente acetofenona com um benzaldeido em meio básico (solução aquosa de NaOH 10%). As reações de biotransformação foram realizadas em triplicata utilizando-se erlenmeyers de 500 mL. Em cada erlenmeyer foram adicionados 250 mL do meio de cultura (sabourand, com 50% de redução de fonte de carbono-glicose) e três discos do fungo Aspergillus sp. EJC04. Em seguida, foram adicionados 60 mg da chalcona em 1 mL de DMSO, deixando sob agitação (125 rpm) durante dez dias. Após esse período o meio foi filtrado e extraído com acetato de etila (ACOEt). O extrato ACOEt foi secado em sulfato de sódio anidro, filtrado e concentrado sob vácuo 3. As substâncias obtidas foram analisadas por CCDC e caracterizadas pela análise dos espectros de RMN1H.
Resultado e discussão
Foram obtidos 35,5 mg da dihidrochalcona A (3) e 16,5 mg da dihidrochalcona
B (4) correspondendo, respectivamente, a rendimentos de 52,5% e 27,5%. Na
reação, houve redução da olefina do sistema cetônico α, β-insaturado,
caracterizado pelo aparecimento de dois grupos metilênicos, como
dois tripletos no espectro de RMN1H dos produtos. Na tabela 1 encontram-se
os resultados obtidos em comparação com a literatura. Foram observados os
sinais referentes aos hidrogênios metilênicos, para a hidrochalcona A em δH
3,06 (t, J=7,2 Hz; 2H) e δH 3,30 (t, J= 7,2 Hz; 2H); e para a hidrochalcona
B em δH = 3,0 (t, J = 8,1 Hz, 2H) e δH =3,2 (t, J = 8,1 Hz, 2H) que
correspondem à redução da dupla ligação dos substratos empregados neste
estudo.
Conclusões
Os resultados obtidos através deste estudo mostram a habilidade do fungo Aspergillus sp. EJC04na biorreção de chalconas.
Agradecimentos
Embrapa Amazônia Oriental e UFPA
Referências
CORRÊA, M. J. C.; NUNES, F. M.; BITENCOURT, H.R.; BORGES, F. C.; GUILHON, G.M. S. P.; ARRUDA, M.S. P.; MARINHO, A.M. R.; SANTOS, A.S.; ALVES, C.N.; BRASIL, D. S. B.; SANTOS, L.S. Biotransformation of chalcones by the endophytic fungus Aspergillus flavus isolated from Paspalum maritimum trin. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 22, n. 7, p. 1333-1338, 2011.
NETO, P. A. S. P.; AZEVEDO, J.L.; ARAÚJO, W. L. Microrganismos endofíticos. Biotecnologia Ciência & Desenvolvimento, v. 29, p. 62-77, 2002.
PATEL, R. N. Synthesis of chiral pharmaceutical intermediates by biocatalysis. Coordination Chemistry Reviews, v. 252, p. 659-701, 2008.
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