Perfil químico por UPLC-MS de extratos de folhas de Pouteria Caimito (Sapotaceae) e atividade antioxidante

ISBN 978-85-85905-23-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Oliveira Ferreira, R. (UFT) ; Clemente Ribeiro de Sousa, L. (UFT) ; Ribeiro de Carvalho Junior, A. (IFSC) ; Geraldo de Carvalho, M. (UFRRJ) ; Maria Sarmento da Silva, T. (UFRPE)

Resumo

O gênero Pouteria Aublet pertence à família Sapotaceae e abrange cerca de 325 espécies. Pouteria caimito, abiu, apresenta frutos comestíveis e é utilizada na medicina popular no tratamento de tosse, bronquite e diarreia. Neste trabalho foram determinados o teor de fenóis totais, a atividade sequestradora do radical livre DPPH e o perfil químico por UPLC-MS de extratos de folhas de P. caimito. Os resultados obtidos sugeriram uma moderada atividade antioxidante e conduziram a identificação dos triterpenos ácido euscafico, ácido hyptadienico, ácido betulínico, ácido oleanólico, ácido ursólico, ácido 3-O-p-cumaroil-alphitolico, ácido 3-O-p-cumaroil-maslínico e ácido 3-O-p- cumaroil-2-hidroxi-urs-12-en-28-oico em extratos de folhas de P. caimito.

Palavras chaves

Pouteria; Abiu; Triterpenos

Introdução

O gênero Pouteria Aublet é um grupo pantropical composto por 9 seções e 325 espécies. O gênero Pouteria é representado no Brasil por 114 espécies, das quais 46 são endêmicas (CARNEIRO & ALMEIDA JR, 2010). Muitas dessas espécies produzem madeira de alta qualidade e frutos comestíveis, como P. caimito (abiu), P. macrocarpa (cutito), P. macrophyla (caimo) e P. sapota (sapota), o que representa um grande potencial econômico. Frutos e folhas de P. caimito são utilizados na medicina popular no tratamento de tosse, bronquite e diarreia (BOSCOLO & VALLE, 2008). Alguns estudos relatam o potencial farmacológico desta espécie, como a atividade antioxidante (VIRGOLIN et al., 2017) e a inibição das enzimas α-amilase e β-glicosidase, alvos terapêuticos na busca de novos fármacos para o tratamento do diabetes (SOUZA et al., 2012). Estudos químicos prévios com frutos, caules e folhas de P. caimito conduziram a identificação de esteroides e triterpenos (SILVA et al., 2009). Apesar da sua importância nutricional e medicinal, poucos são os estudos sobre o potencial químico e biológico de P. caimito. Este trabalho aborda o estudo químico e a avaliação da atividade antioxidante de folhas desta espécie.

Material e métodos

O material botânico (folhas) foi seco em temperatura ambiente, e posteriormente triturado em liquidificador. A partir de 23 g deste material foi preparado o extrato bruto por maceração em EtOH a frio. Parte do extrato etanólico foi dissolvido em uma solução de MeOH:H2O (3:7) e submetido a partição em funil de separação com hexano e AcOEt. As soluções obtidas foram filtradas e em seguida concentradas em evaporador rotativo, resultando nas respectivas frações orgânicas. Extrato e frações foram avaliados em relação ao teor de fenóis totais (Folin-Denis) e atividade sequestradora do radical livre DPPH. A fração em AcOEt foi submetida a fracionamento em coluna com sílica gel empregando-se como fase móvel em modo isocrático hexano, CHCl3, AcOEt e MeOH. Para obtenção do perfil químico, as frações eluídas com CHCl3 e AcOEt foram analisados em UPLC-MS usando um Xevo UPLC-QTOF da Waters e uma coluna UPLC BEH C18 da Acquity, 1,7 µm, 2,1 mm × 50 mm. Como fase móvel utilizou-se o sistema água: ácido fórmico a 0,1% (A) e acetonitrila (B) na seguinte programação: 0-5 min, 5-10% B; 5-9 min, 95% B. Os espectros MS foram adquiridos no modo íon negativo com uma fonte de ionização por electrospray (ESI).

Resultado e discussão

O extrato em EtOH e a fração em AcOEt de P. caimito apresentaram baixos teores de compostos fenólicos e moderada atividade antioxidante (Tabela 1). A análise de UPLC-MS permitiu a identificação dos triterpenos ácido euscafico (1), ácido hytadienico (2), ácido betulínico (3), ácido oleanólico (4), ácido ursólico (5), ácido 3-O-p-cumaroil-alphitolico (6), ácido 3-O-p- cumaroil-maslínico (7) e ácido 3-O-p-cumaroil-2-hidroxi-urs-12-en-28-oico (8) (Tabela 2). Este é o primeiro relato da ocorrência dos triterpenos 1, 2, 6, 7 e 8 na família Sapotaceae, já os triterpenos 2, 3 e 4 já foram previamente identificados em espécies do gênero Pouteria (SILVA et al., 2009). No entanto, este é o primeiro relato dessas substâncias em P. caimito. Os triterpenos derivados de oleanos e ursanos apresentam atividades antitumoral, anti-inflamatória e antioxidante (VECHIA et al., 2009), assim, a identificação destes triterpenos em extratos foliares de P. caimito pode contribuir para o potencial farmacológico desta espécie.

Tabela 1.

Teor de fenóis totais e atividade sequestradora do radical livre DPPH de extratos de folhas de P. caimito.

Tabela 2.

Substâncias identificadas por UPLC-MS em P. caimito.

Conclusões

Extratos e frações de folhas de P. caimito apresentaram baixos teores de fenóis totais, o que pode justificar a moderada atividade antioxidante observada. O estudo químico destes extratos por UPLC-MS conduziu a identificação de triterpenos que podem estar contribuindo para o potencial farmacológico desta espécie.

Agradecimentos

UFT, UFRPE

Referências

BOSCOLO, O. H., VALLE, L. S. Plantas de uso medicinal em Quissamã, Rio de Janeiro, Brasil. Iheringia Série Botânica, n.2, v. 63, p. 263-277, 2008.

CARNEIRO, C. E., ALMEIDA JUNIOR, E. B. (2010). Sapotaceae. In Lista de Espécies da Flora do Brasil. Rio de Janeiro: Jardim Botânico do Rio de Janeiro.

LEE, S.-M., PARK, J.-G., LEE, Y.-H., LEE, C.-G., MIN, B.-S., KIM, J.-H., LEE, H.-K. Anti-complementary Activity of Triterpenoides from Fruits of Zizyphus jujuba. Biological Pharmaceutical Bulletin, n. 11, v. 27, p. 1883-1886, 2004.

SILVA, C. A. M., SIMEONE, L. A., SILVEIRA, D. Genus Pouteria: Chemistry and biological activity. Brazilian Journal of Pharmacognosy, n. 2A, v. 19, p. 501-509, 2009.

SOUZA, P. M., SALES, P. M., SIMEONI, L. A., SILVA, E. C., SILVEIRA, D., MAGALHÃES, P. O. Inhibitory Activity of alpha-Amylase and alpha-Glucosidase by Plant Extracts from the Brazilian Cerrado. Planta Medica, n. 4, v. 78, 393-399, 2012.

VECHIA, L. D., GNOATTO, S. C. B., GOSMANN, G. Derivados oleananos e ursanos e sua importância na descoberta de novos fármacos com atividade antitumoral, anti-inflamatória e antioxidante. Química Nova, n. 5, p. 32, p. 1245-1252, 2009.

VIRGOLIN, L. B., SEIXAS, F. R. F., JANZANTII, N. S. Composition, content of bioactive compounds, and antioxidant activity of fruit pulps from the Brazilian Amazon biome. Revista Agropecuária Brasileira, n. 10, v. 52, p. 933-941, 2017.

WU, L., JIANG, X., HUANG, L., CHEN, S. Processing technology investigation of loquat (E r i o b o t r y a j a p o n i c a ) leaf by ultra-performance liquid chromatography-quadrupole time-of-flight mass spectrometry combined with chemometrics. Plos One, n. 5, v. 8, p. 1-9, 2013.

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