8º Encontro Nacional de Tecnologia Química
Realizado em Vitória/ES, de 09 a 11 de Setembro de 2015.
ISBN: ISBN 978-85-85905-13-2

TÍTULO: Caracterização de moléculas orgânicas candidatas a produção de OPV: análise das propriedades GAP, Potencial de Ionização e Afinidade Eletrônica.

AUTORES: Cândido, K.F. (IFG) ; Antero, R.V.P. (IFG) ; Ramalho, S.S. (IFG)

RESUMO: Na literatura existe uma grande variedade de semicondutores orgânicos candidatos à utilização nas células fotovoltaicas orgânicas (OPV).(BAO & LOCKLIN, 2007).A proposta do presente trabalho foi determinar as propriedades GAP's de energia, Potencial de Ionização (PI) e Afinidade Eletrônica (EA) para um grupo de 10 moléculas, comumente usadas na eletrônica orgânica, usando níveis de cálculo B3LYP/6-31G**//AM1 e B3LYP/6- 31G**, e selecionar dentre esse grupo as melhores para se construir OPV. De modo geral, a partir do cálculos pode-se indicar que as melhores candidatas foram: Pentaceno (menor GAP e PI) e TCNQ (maior EA). Conclui-se que o TCNQ é o melhor candidato, pois, contempla todas exigências para a construção de uma OPV. Visto que, possui maior EA (3,22 eV) e GAP de 2,5 eV.

PALAVRAS CHAVES: OPV's; semicondutores orgânicos; Propriedades eletrônicas

INTRODUÇÃO: Em vista da necessidade urgente de novas fontes de energia renovável, a eletrônica orgânica tem sido beneficiada pelas propriedades dos semicondutores orgânicos. As Células Fotovoltaicas Orgânicas (OPVs) surgem como alternativa de produzir energia elétrica através da conversão da energia solar em elétrica pelo efeito fotovoltaico. Os painéis solares atualmente utilizados são à base de silício. Uma vez que a tecnologia associada à eletrônica do silício apresenta inviabilidade de sustentabilidade energética, uma estratégia interessante para a busca de fotovoltaicos mais eficientes é o estudo de novos materiais. Surgem como alternativa mais barata e sustentável, os compostos orgânicos (BAO & LOCKLIN, 2007; BRUTON,et al., 1997; NELSON, 2002). O uso de semicondutores orgânicos como materiais ativos em uma série de dispositivos eletrônicos comerciais já é uma realidade. Se por um lado, a eletrônica orgânica se beneficia da química do carbono e da infinidades de moléculas orgânicas que podem ser sintetizadas para melhorar as propriedades dos dispositivos nelas baseados, por outro lado, a síntese de todas as possíveis moléculas e o teste de todas estas candidatas em dispositivos é um processo, demasiadamente dispendioso e, na prática inviável. Nesse ponto entra a Química Teórica, como uma ferramenta importante na caracterização de possíveis candidatas com diferentes estratégias de arquiteturas moleculares. O grau de precisão das previsões obtidas através da Química Teórica já permite uma pré-seleção dos candidatos, para posterior síntese e construção das OPV's. Diante disso, o objetivo deste trabalho é indicar, dentre 10 moléculas orgânicas, as melhores candidatas a construção de OPV, a partir do cálculo e análise de três propriedades de interesse.

MATERIAL E MÉTODOS: Com base nos cálculos da Mecânica Quântica e da manipulação dos softwares utilizados, os quais foram o Gaussian'09 e Gaussview 5.0, para a realização dos cálculos de estrutura eletrônica sobre as 10 moléculas selecionadas, a ideia é investigar a possibilidade de essas moléculas serem utilizadas na fabricação de OPV, a partir da análise das propriedades de interesse: GAP, Potencial de Ionização (PI) e Afinidade Eletrônica (EA), usando níveis de cálculo B3LYP/6-31G**//AM1 e B3LYP/6-31G**. As moléculas analisadas foram: (I) 2,3-dicloro-1,4-naftoquinona; (II) anidrido maléico; (III) antraceno; (IV) p-benzoquinona; (V) pentaceno; (VI) T2; (VII) T3; (VIII) TCNE; (IX) TCNQ e (X) tetraceno. Para análise dos valores do GAP foram coletadas as energias HOMO e LUMO e calculado o valor a partir: GAP = LUMO - HOMO. O cálculo para EA: EA = Eº - E-1; e para PI, PI = E+1 - Eº, onde Eº é a energia do estado fundamental de N-elétrons, e E-1 e E+1, os íons ânion (N+1 elétron) e cátion (N-1 elétron), respectivamente. Portanto, o cálculo do PI foi realizado a partir das energias retiradas de um elétron e a EA a partir da adição de um elétron. Os valores das propriedades investigadas (GAP, PI e EA) em elétron-Volts (onde 1hartree = 27,2116 eV), foram comparados com os valores experimentais, quando encontrados, da literatura para as moléculas estudadas.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: As moléculas analisadas foram: (I) 2,3-dicloro-1,4-naftoquinona; (II) anidrido maléico; (III) antraceno; (IV) p-benzoquinona; (V) pentaceno; (VI) T2; (VII) T3; (VIII) TCNE; (IX) TCNQ e (X) tetraceno. Nas OPVs é interessante que o GAP de energia seja pequeno, o que facilita e promove uma separação rápida de cargas. Em materiais orgânicos o GAP de energia é da ordem de 1,5 a 4,0 eV (CASTRO, 2007; LUNA, 2009). É importante analisar os dados de EA e PI para moléculas orgânicas, uma vez que, esses dados estão relacionados à excitação eletrônica. Uma vez de posse dos valores reais para PI e EA das moléculas orgânicas é possível selecionar os melhores semicondutores orgânicos, com pequenos valores de PI e com maiores valores para EA, e assim obter uma OPV viável através da combinação de diferentes PI e EA. Verificou-se que os valores encontrados das propriedades para as 10 moléculas, independente do nível de cálculo empregado, se mostraram iguais. De acordo com a Tabela 1, a molécula que apresentou a maior EA foi o TCNQ (IX) enquanto que, a com menor EA foi o Antraceno (III). Para o PI, temos que, o maior valor foi TCNE(VIII) e menor PI foi o Pentaceno (V). Através da análise do GAP, verificou-se que as melhores moléculas candidatas a OPV foram: Pentaceno (2,207 eV), TCNQ (2,507 eV) e o Tetraceno (2,777 eV).Desta forma, concluímos que o TCNQ é a molécula com maior característica de aceitador, enquanto que o Pentaceno foi a que apresentou o maior caráter de doador. As moléculas que apresentaram menor GAP estão em destaque na Tabela 1 (*), pode-se observar o Pentaceno com o menor GAP.

Figura 1: Tabela dos valores calculados para as propriedades de intere

Valores calculados das propriedades estudadas para as 10 moléculas selecionadas com seus respectivos valores da literatura, quando encontrado.

CONCLUSÕES: Para caracterizarmos os semicondutores orgânicos como sendo bons candidatos a dispositivos OPV, realizamos um estudo das propriedades eletrônicas GAP, EA e PI.Para que o transporte de carga seja eficiente é necessário que ocorra perda e ganho de elétrons simultaneamente. Como a dissociação do par de elétron- buraco não ocorre rapidamente, uma solução viável é associar materiais com diferentes PI e EA. Conclui-se que as melhores candidatas a OPV são: Pentaceno (menor GAP e PI) e TCNQ (maior EA). Buscando-se um material que contemple todas as exigências para constituir um OPV, o TCNQ é o melhor.

AGRADECIMENTOS: Ao IFG, à FAPEG pelo auxílio financeiro e a UnB pela parceria.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BAO, Z; LOCKLIN, J. Organic Field-Effect Transistors. 2007. 640p. ISBN: 0 8493-8080-4.

BRUTON, T.; et al. Multimegawatt upscaling of silicon and thin film solar cell and module manufacturing – MUSIC FM, Final Report RENA-CT94-0008, 1997.

CASTRO, F. A. Aplicações de semicondutores orgânicos: de células solares nanoestruturadas a dosímetros de radiação ionizante. Ribeirão Preto: SP, 2007. Tese: Doutor em Ciências. Universidade de São Paulo: Física Aplicada à Medicina e Biologia. Ribeirão Preto, 2007.

LUNA, J. A. G. Estudo de dispositivos eletrônicos e opto-eletrônico a base de semicondutores orgânicos utilizando a ressonância magnética detectada eletricamente. Ribeirão Preto, SP: 2009. Tese. Departamento de Física e Matemática. Ribeirão Preto, 2009.

NELSON, J. Organic photovoltaic films. Current Opinion in Solid State and Materials Science 6, 87, 2002.