ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: ESPECTROMETRIA DE MASSAS DO DERIVADO 5-ARILIDENO-4-TIOXO
AUTORES: 1 MAGALHãES L. R., , 1 PAULA M J. D., 1 VASCONCELOS I. B., 1 SANTOS L. C., 1 SOUZA I.A., 1 OLIVEIRA T.B., 1 UCHOA F. T., 1 LIMA M C. A.,1 SILVA T. G., 1GALDINO S. L., 1 PITTA I. R.
1DEPARTAMENTO DE ANTIBIóTICOS - CCB - UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO - RECIFE – PE
E-MAIL: LINNA10@HOTMAIL.COM
RESUMO: um novo derivado imidazolidínico foi sintetizado, objetivando a síntese de compostos bioativos. A comprovação estrutural foi realizada através de espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e espectrometria de massas, Inicialmente, o núcleo imidazolidínico sofreu uma reação de N-alquilação na posição 3 do núcleo heterociclo. Utilizou-se um reagente obtido pela condensação do éster cianoacetato de etila com aldeído aromático substituído. A etapa final foi a uma reação de adição na posição 5 do derivado imidazolidínico, com o éster cianacrilato de etila em presença piperidina. Foi realizado um estudo configuracional dos isômeros E e Z possíveis de serem formados na estrutura molecular.
PALAVRAS CHAVES: imidazolidínicos.
INTRODUÇÃO: A síntese de fármacos é um importante capítulo da química orgânica, uma vez que permite a construção de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. Esse desdobramento da síntese orgânica apresenta características particulares, pois além de racionalizar uma seqüência de etapas sintéticas visando obter os melhores rendimentos possíveis, é necessário também dispensar atenção ao grau de pureza e à escala da reação. Quando consideramos que os fármacos são produtos de um processo sintético de múltiplas etapas, podemos concluir que a pureza do produto final está diretamente relacionada à metodologia sintética empregada e à pureza dos intermediários e matérias primas envolvidas na síntese. Nesse ponto, podemos diferenciar o fármaco, produto farmacêutico tecnicamente elaborado, dos outros produtos, como inseticidas, pesticidas e corantes, dentre outros, sejam eles de grau de pureza comercial ou analítica.
MATERIAL E MÉTODOS: O derivado foi preparado em três etapas: na primeira, em meio alcalino, fez-se reagir a imidazolidina-2,4-diona com o cloreto de 4-flúor-benzila, sob refluxo. Nesta etapa foi obtido a 3-(4-flúor-benzil)-imidazolidina-2,4-diona. Após purificação, este composto foi submetido a uma tionação com P2S5. O composto de interesse o 5-(5-bromo-2-metoxi-benzilideno)-3-(4-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona LPSF PT16 foi preparado a partir da 3-(4-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona com o 2-ciano-3-(5–bromo–2–metoxi–fenil)–acrilato de etila em presença de piperidina. O LPSF PT16 apresentou ponto de fusão de 190-191ºC e rendimento de 30%. No infravermelho observa-se as principais absorções características dos grupamentos: amida, cabonílico, etilênico e tioxo. O RMN1H indica a obtenção de um único isômero e o deslocamento químico do próton etilênico indica a formação da configuração Z. Foram propostas, para este composto, fragmentações específicas do impacto eletrônico em espectrometria de massas. O íon molecular M+ e sua abundância relativa foi 420 (0,71%). Apresentou o íon tropílio FC6H4CH2+ m/z 109 como pico de base (Tabela-1).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O composto sintetizado apresentou as seguintes características (Tabela 2):
CONCLUSÕES: O composto sintetizado LPSF PT16 teve sua estrutura caracterizada pelos métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear de hidrogênio, infravermelho e de espectrometria de massas. O produto foi isolado na configuração Z.
AGRADECIMENTOS:CAPES-PIBIC/CNPq/UFPE.
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