ÁREA: Química Analítica
TÍTULO: “ESTUDO COMPARATIVO DO COMPORTAMENTO POTENCIOMÉTRICO E CONDUTOMÉTRICO DA FOSFOETANOLAMINA , GLICINA E GLIFOSATO: EFEITO DOS SUBSTITUINTES”.
AUTORES: AL-ASFOUR,S.V.-IQSC/USP, SILVA,E.A.S.-IQSC/USP, CHIERICE,G.O.-IQSC/USP, BREDA,C.C.-IQSC/USP, MAZZO,L.H.-IQSC/USP.
RESUMO: A fosfoetanolamina, glicina e o glifosato são substâncias conhecidas como “zwiterion”.Entretanto, possuem grupos funcionais diferentes em suas estruturas químicas, que resultariam em aplicações biológicas específicas.O objetivo deste trabalho é comparar o comportamento potenciométrico e condutométrico da fosfoetanolamina, cuja estrutura é H2NCH2CH2PO4, e o glifosato, cuja fórmula é HOOCNHPO3H, com da glicina, cuja fórmula é H2NCH2COOH,e verificar a influência dos substituintes nas curvas de titulação obtidas.Utilizando-se titulações potenciométricas e condutométricas foi possível comparar o comportamento das curvas obtidas com o comportamento da glicina,descrito na literatura[1].Por meio da determinação dos pKs e posterior comparação com os valores da literatura, verificou-se a influência dos substituintes no comportamento potenciométrico e condutométrico.
PALAVRAS CHAVES: glifosato, fosfoetanolamina, titulações
INTRODUÇÃO: Substâncias com especial interesse biológico como a fosfoetanolamina, um intermediário de síntese fosfolípidica que tem sido alvo de estudos por ser um antitumoral, e a glicina, o mais simples dos aminoácidos presentes no organismo humano, são considerados “zwiterion”, por apresentarem comportamento de anfóteros em solução aquosa, bem como o glifosato, um herbicida bastante utilizado na agricultura.Porém, possuem grupos funcionais diferentes, a fosfoetanolamina possui dois grupos fosfato e um amino, a glicina possui uma carboxila e um grupo amino, enquanto o glifosato apresenta um grupo carboxila, um fosfonato, e um grupo amino, podendo assim apresentar aplicabilidades biológicas diferentes.O objetivo deste trabalho é comparar o comportamento potenciométrico e condutométrico da fosfoetanolamina, cuja estrutura é H2NCH2CH2PO4, e o glifosato, cuja fórmula é HOOCNHPO3H, com a da glicina, cuja fórmula é H2NCH2COOH e verificar a influência dos substituintes nas curvas de titulação obtidas, por meio da determinação dos valores dos pKs , comparando os valores obtidos com os da literatura.
MATERIAL E MÉTODOS: Os materiais utilizados foram: pH-metro Corning , condutivímetro Digimed e uma cela de 50 cm3. Soluções de glicina, fosfoetanolamina e glifosato 0,05 mol/L ; ácido clorídrico 1 mol/L padronizado com solução de NaOH previamente padronizada com NaH2PO4, dihidrogenoftlato de potássio, sendo fervidas antes do preparo.A metodologia adotada foi de acordo com LOISELEUR [1], realizando titulações condutométricas simultâneas dos dois grupos funcionais da glicina. Em uma cela de 50 cm3 com 10 mL de fosfoetanolamina, glicina e glifosato 0,05 mol/L e 1 mL de HCl 1 mol/L, foram adicionados incrementos de 0,5 mL de NaOH 0,2 mol/L, e registrados os valores de pH e condutância medidos.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Por meio das titulações potenciométricas das substâncias de interesse em nosso trabalho protonadas e posterior adição de NaOH 0,2 mol/L, foi possível verificar para a fosfoetanolamina a remoção dos três hidrogênios ionizáveis(dois grupos fosfato e do grupo amino).Pelas derivadas das curvas percebeu-se que os valores dos pKs foram:3,4;6,7 e 11,3.Verifica-se que o comportamento do glifosato é semelhante ao da fosfoetanolamina, possuem valores de pKs próximos, apesar de possuir um grupo carboxila, um fosfonato e um amino. Os resultados obtidos estão concordantes com os dados da literatura (3,0;5,8 e 10,5).A maior acidez do grupo fosfonato do glifosato torna-se evidente quando se observa a curva condutométrica obtida, mais acentuada em relação à fosfoetanolamina e à glicina, cujo comportamento condutométrico já está descrito na literatura.
CONCLUSÕES: Conclui-se que apesar das substâncias estudadas apresentarem comportamento de anfótero em solução aquosa, por possuírem grupos funcionais diferentes em suas estruturas químicas apresentam diferentes valores de pKs.O comportamento da curva de titulação condutométrica da fosfoetanolamina é semelhante a do glifosato, porém este apresentou maior condutância quando protonado,devido ao fato de apresentar um pK ligeiramente menor,em relação à fosfoetanolamina.Os valores de pKs determinados pela derivada das curvas de titulações potenciométricas estão concordantes com os dados da literatura.
AGRADECIMENTOS:Capes- Coordenação de Aperfeiçoamento de Nível Superior
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA:1.LOISELEUR, M.J, Titrage conductimétrique simultané dês deux groupes gonctionnnels dês acides aminés. ACADÉMIE DES SCIENCES, 1945, p.36-39.