ÁREA: Físico-Química
TÍTULO: Análise Conformacional do Herbicida Paraquat
AUTORES: Augusto, L. (IFAL-MACEIO) ; Ferreira, J. (IFAL-MACEIO) ; Bedor, C. (UNIVASF-PETROLINA) ; Pavão, A. (UFPE-RECIFE) ; Aquino, V. ()
RESUMO: Atualmente os cálculos computacionais tem possibilitado uma forte interação
entre a química teórica e experimental. A aplicação destes cálculos é observada
na interpretação de espectro molecular, na determinação de parâmetros
geométricos, na obtenção de energias conformacionais e de barreiras de energias
rotacionais para o estudo da estabilidade relativa de isômeros. Nesse trabalho,
realizamos um estudo teórico computacional do paraquat, herbicida altamente
tóxico, e muito utilizado na agricultura. Foram realizados cálculos utilizando o
método da teoria do funcional da densidade (DFT), e avaliamos a estabilidade
relativa dos isômeros conformacionais obtidos pela rotação em torna da ligação
C4C3, a partir de variações sistemáticas do ângulo diédrico C17C4C3C2 do
paraquat.
PALAVRAS CHAVES: PARAQUAT; CONFORMACÕES; DFT
INTRODUÇÃO: Uma análise conformacional é o estudo que é feito nas conformações moleculares e
suas influências nas propriedades físico-químicas dessa molécula. Essa análise é
geralmente feita realizando uma rotação em torno de uma ligação simples, variando
o ângulo diedro das ligações. Esse estudo revela a estabilidade relativa dos
isômeros, uma importante propriedade que caracteriza uma substância. Nesse
trabalho, realizamos o estudo teórico computacional do Paraquat, um agrotóxico
altamente tóxico. Pare esse estudo, utilizamos cálculos de química quântica, com o
objetivo de: obter parâmetros geométricos e obter a estabilidade dos isômeros
conformacionais do paraquat.
MATERIAL E MÉTODOS: Foram realizados cálculos utilizando o método da teoria do funcional da densidade
(DFT) com funcional B3LYP. Para este cálculo utilizou-se o conjunto de funções de
base 6-31++G(d,p), através do programa Gaussian 2003, com a finalidade de avaliar
a estabilidade relativa dos isômeros conformacionais obtidos pela rotação em torna
da ligação C4C3, a partir de variações sistemáticas do ângulo diédrico C17C4C3C2
com incrementos de 30o. Além da estabilidade dos isômeros conformacionais,
avaliamos também outros parâmetros, como o momento dipolar (µ) e a energia do
orbital molecular ocupado de mais alta energia (HOMO).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A barreira de energia rotacional relacionada à rotação em torna da ligação C3C4
foi investigada. A curva da energia relativa mostrou a existência de uma estrutura
de mínimo em 139 graus (figura 1), e uma estrutura de máximo em 181 graus (figura
2).
Estrutura de mínimo
Esta figura representa a estrutura molecular de
mínimo encontrada para o paraquat.
Estrutura de máximo
Esta figura representa a estrutura de máximo para o
paraquat.
CONCLUSÕES: Os cálculos mostraram a existência de isômeros conformacionais para o paraquat, e
consequentemente a estrutura mais estável para essa molécula. Não há na literatura
nenhum estudo teórico sobre os isômeros conformacionais do paraquat. Além do
estudo conformacional, outros parâmetros eletrônicos do paraquat estão sendo
obtidos, com o objetivo de melhor caracterizar essa molécula, e tentar futuramente
associar sua ação aos seus parâmetros eletrônicos.
AGRADECIMENTOS: Ao IFAL-Maceió.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: Pinho, A. P.; Matos, A. T.; Morris, L. A.; Costa, L. M. Atrazine and picloram adsorption in organic horizon forest samples under laboratory conditions. Planta Daninha, v.25, n.1, p.125-131, 2007.
Souza, A. E.; Echevarria, A.; Sant’Anna, C. M. R.; Nascimento, M. G.; Quím. Nova 2004,vol.27, n.1.
