ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: OTIMIZAÇÃO DA EXTRAÇÃO DA QUINONA 7-ALFA- HIDROXIROILEANONA DO EXTRATO DE FOLHAS DE TETRADENIA RIPARIA

AUTORES: Milato, J.V. (UFRJ) ; Figueiredo, F.S. (UFRJ) ; Leitão, G.G. (UFRJ) ; Silva, R.S.F. (IFRJ)

RESUMO: Tetradenia riparia (Hochst) Codd. (Lamiaceae), arbusto de origem africana usado na medicina tradicional no tratamento da malária entre outros, é encontrado no Brasil em feiras livres. Um de seus metabólitos secundários é o diterpeno 7-alfa- hidroxiroileanona, uma benzoquinona, que poderá ser utilizada como material de partida para a síntese de substâncias heterocíclicas para avaliação de atividade biológica. Ao extrato diclorometânico (6,1904g) obtido por maceração é adicionada uma solução aquosa de Na2CO3 a 10%. A solução vermelha obtida foi neutralizada com HCl concentrado. Um rendimento bruto de 3% foi obtido. Uma consequente purificação por cromatografia contracorrente forneceu a quinona pura com rendimento global de 1%. O procedimento mostrou-se apropriado para a obtenção

PALAVRAS CHAVES: : Tetradenia riparia; quinona; extração

INTRODUÇÃO: Tetradenia riparia (Hochst) Codd. (Lamiaceae), um arbusto de origem africana usado na medicina tradicional no tratamento da malária, problemas respiratórios, entre outros, é encontrado no Brasil em feiras livres para fins religiosos. Um de seus metabólitos secundários, o diterpeno 7-alfa- hidroxiroileanona, uma benzoquinona, poderá ser utilizada como material de partida para a síntese de substâncias heterocíclicas para avaliação de atividade biológica. Naturalmente o sucesso do projeto depende de um processo de extração eficiente da benzoquinona, objeto de nosso estudo[1-3].

MATERIAL E MÉTODOS: O procedimento utilizado foi baseado na extração do Lapachol, uma naftoquinona natural isolada de espécies de Tabebbuia[4]. Ao extrato diclorometânico (4,5463g) obtido por maceração é adicionada uma solução aquosa de Na2CO3 a 10%. A solução vermelha obtida foi neutralizada com HCl concentrado. Este procedimento é realizado até o desaparecimento da coloração avermelhada da solução. Em seguida é realizada uma extração com acetato de etila. O controle do pH durante a neutralização foi realizado através de fita indicadora universal de pH, sendo o monitoramento da extração por cromatografia em camada delgada (CCD), o grau de pureza por cromatografia em fase gasosa (CG) e a elucidação estrutural por RMN

RESULTADOS E DISCUSSÃO: A reação entre a solução básica e a quinona forneceu o sal sódico correspondente que gerou a coloração avermelhada da solução, a posterior neutralização fornece uma solução de característica amarelada. Evidentemente outros compostos ácidos foram extraídos, a análise da amostra por cromatografia com fase gasosa (CG) indicou pureza de 78,87% com rendimento bruto de 3%. Uma purificação feita por Cromatografia Contracorrente - CCC (PC Contracorrente Inc. – Tabela 01) foi realizada. O agrupamento das frações 6–8 (Figura 02) permitiram o isolamento de 38,5mg da substância. Análise por RMN (Varian NMR 400 and 500MHZ) da amostra confirmou a estrutura da substância como a 7-alfa- hidroxiroileanona. A quinona obtida como um sólido amarelo com rendimento global foi de 1%.

Figura 1

– Condições Experimentais para o fracionamento por CCC

Figure 2

Figura 02 – Fracionamento em CCD

CONCLUSÕES: A extração ácido-base a partir do extrato diclorometânico das folhas de T. riparia permitiu um rendimento bruto de 3% e líquido de 1% após a purificação por CCC. O procedimento mostrou-se apropriado para a padronização da obtenção do diterpeno 7- alfa- hidroxiroileanona e continuação das pesquisas.

AGRADECIMENTOS: A Capes, CNPq, Faperj,IFRJ

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: [1] GAIROLA, S.; et al. Flora, 204, p. 325-330, 2009.
[2] LEITÃO, F.; et al. Brazilian Journal of Pharmacognosy, 19(1B), p. 333-342, 2009
[3] VAN PUYVELDE, L.; et al. Phytotherapy Research, v. 8, p. 65-69, 1994
[4] FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, n. 5/6, p. 153-156, 1975