52º CBQ - Estudo fitoquímico do extrato hexânico das folhas de Mabea pohliana

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: Estudo fitoquímico do extrato hexânico das folhas de Mabea pohliana

AUTORES: Silva, T. (UFPA/CAMPUS MARABÁ) ; Guilhon, G. (UFPA) ; Santos, L. (UFPA) ; Silva, J. (UFPA/CAMPUS MARABÁ) ; Arruda, M. (UFPA) ; Arruda, A. (UFPA)

RESUMO: Mabea pohliana (Benth.) Müll. Arg., ocorre na Bolívia e Brasil. No Brasil é encontrada nos estados do Acre, Goiás, Maranhão, Pará e Rondônia. O material botânico foi coletado no município de Campina do Guajará – PA, e identificado por botânicos do Museu Emílio Goeldi, em cujo herbário uma exsicata está depositada. Até o presente momento não há registros na literatura de estudos fitoquímicos para esta espécie. Do extrato hexânico das folhas de Mabea pohliana foi possível identificar substâncias comuns em espécies de Euphorbiaceae, destacando-se a classe dos terpenóides, além de ácidos graxos, ésteres metílicos e hidrocarbonetos saturados. As fases mais polares do extrato bruto das folhas de Mabea pohliana estão em fase de purificação e identificação.

PALAVRAS CHAVES: Mabea pohliana; Euphorbiaceae; Terpenos

INTRODUÇÃO: Mabea pohliana (Benth.) Müll. Arg., ocorre na Bolívia e Brasil. No Brasil é encontrada nos estados do Acre, Goiás, Maranhão, Pará e Rondônia(1). Até o presente momento não há registros na literatura de estudos fitoquímicos realizados para esta espécie. Estudos químicos efetuados com espécies de Mabea descrevem o isolamento de terpenóides, esteróides, flavonóides, glicosídeos, monoésteres, ácido gálico e ácidos graxos (2,3,4,5). Atualmente, a família Euphorbiaceae é objeto de estudos multidisciplinares envolvendo pesquisas sobre as suas características químicas e propriedades biológicas, importância etnobotânica e taxonomia, o que tem contribuído bastante para o melhor conhecimento desta. O levantamento bibliográfico da espécie indicou a ausência de informações a respeito de estudos químicos, justificando a necessidade de realização deste estudo.

MATERIAL E MÉTODOS: O material botânico foi coletado no município de Campina do Guajará – PA, e identificado por botânicos do Museu Emílio Goeldi, em cujo herbário uma exsicata está depositada. O material botânico, após ser separado em caule e folhas, foi seco ao ar livre e moído em moinho de facas. O material vegetal moído e seco foi extraído por percolação à temperatura ambiente com hexano (4 L). As soluções obtidas foram concentradas a vácuo em evaporadores rotativos. Foram obtidos os extratos hexânicos das folhas (EHF) e caule (EHC).Os extratos obtidos foram analisados por cromatografia em camada delgada comparativa (CCDC). O extrato hexânico das folhas (7 g) foi fracionado em coluna cromatográfica em sílica gel eluída com misturas de hexano, acetato de etila e metanol, tendo sido obtidas 5 frações. A fração 1, eluída com hexano, foi submetida a refracionamento cromatográfico em coluna em sílica gel utilizando-se como eluentes misturas de hexano e acetato de etila. Esse procedimento levou à obtenção de frações contendo uma mistura dos triterpenos α-amirina (1), β-amirina (2), lupeol (3) e do diterpeno fitol (4) (61 mg), ácidos graxos (5, 43mg), ésteres metílicos (6, 24mg) e hidrocarbonetos saturados (7, 16 mg). As estruturas das substâncias foram determinadas através de métodos espectrométricos de RMN 1H e de 13C e por comparação com dados da literatura para essas substâncias (5).

RESULTADOS E DISCUSSÃO: Na análise do espectro de RMN 1H da mistura (1-2-3-4) (61 mg), destacam-se os sinais abaixo relacionados:α – amirina: Tripleto em 5,18 ppm (J= 3,6 Hz), relativo ao hidrogênio H-12 da a-amirina (1); β – amirina: Tripleto em 5,13 ppm (J= 3,6 Hz), relativo ao hidrogênio H-12 da b-amirina (2); lupeol: Singletos largos em 4,68 e 4,57 ppm relativos aos hidrogênios H-29 do lupeol (3), Singleto largo em 1,68 ppm referente a hidrogênios de metilas sobre ligação dupla do lupeol (3, H-30); e fitol: Singleto largo em 1,66 ppm referentes a hidrogênios de metilas sobre ligação dupla do fitol (4, H-17), Um dupleto largo em 4,14 ppm (J= 7,0 Hz, 2H) relativos aos hidrogênios oximetilênicos e alílicos (H-1) do fitol, Um multipleto em 5,40 ppm atribuído ao hidrogênio olefínico H-2 do fitol. Sobreposição de sinais dos triterpenos 1 - 3 em 3,20 ppm referente aos hidrogênios H-3 das substâncias 1, 2 e 3. Vários sinais na região de hidrogênios metílicos (1,15 – 0,70 ppm) dos compostos 1 - 4. Os dados de RMN 13C de 1, 2, 3 e 4 foram comparados com os dados encontrados na literatura. Os sinais mais importantes são: sinais em 124,4 ppm e 139,6 ppm referentes aos carbonos C-12 e C-13 da substância 1 respectivamente; sinais em 121,7 e 145,2 ppm referentes aos carbonos C-12 e C-13 da substância 2 respectivamente; sinais em 150,9 e 109,3 ppm referentes ao carbonos C-20 e C-29 da substância 3, respectivamente; sinais em 59,4 C-1; 123,1 C-2; 39,8 C-4 referentes a substância 4. A multiplicidade dos sinais foi atribuída pela análise do espectro DEPT.

CONCLUSÕES: Do extrato hexânico das folhas de Mabea pohliana foi possível identificar substâncias comuns em espécies de Euphorbiaceae, tais como terpenóides, ácidos graxos e ésteres metílicos. O extrato hexânico do caule está sendo estudado e suas frações estão em processo de purificação e identificação estrutural de substâncias. As frações mais polares do extrato das folhas de Mabea pohliana também estão em fase de fracionamento cromatográfico.

AGRADECIMENTOS: À Universidade Federal do Pará.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: (1)Mabea pohliana. Disponível em: <http://www.tropicos.org/Name/50080694> Acesso em: 23/12/2011. (2)Barros, D. A. D., Alvarenga, M. A., Gottlieb, O. R., Gottlieb, H. E.; Naringerin coumaroylglucosides from Mabea caudata. Phytochemistry, v. 21, n.8, p. 2107-2109. 1982. (3)Brooks , G., Evans, A. T., Markby, D. P., Harrison, M. E., Baldwin, M. A., Evans, F. J.; Phytochemistry, v. 29, n. 5, p. 1615-1617. 1990. (4)Garcez, W. S., Garcez, F. R., Pelliciari, I., Hara, S. M., Ferreira, F. C., Nakasse, L. Y., Siqueira, J. M. A.; bioactive naringerin coumaroyl glucoside from Mabea fistulifera subsp. robusta. Planta Medica, v. 63, p. 386, 1997. (5)Silva, T. L.; Estudos fitoquímico e alelopático dos extratos hexânicos e metanólicos das folhas e do caule de Mabea fistulifera subsp. robusta. 98f. 2005. Trabalho de conclusão de curso. Universidade Federal do Pará. Pará.