ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Comparação dos perfis alcaloídicos obtidos de Rhodostemonodaphne crenaticupula e Rhodostemonodaphne recurva.
AUTORES: Yamaguchi, K.K.L. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Alcântara, J.M. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Junior, V.F.V. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Matos, M.S. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS)
RESUMO: A família Lauraceae é uma das famílias mais importantes na floresta amazônica, apresenta um grande número de espécies com diversa utilização devida à qualidade dos seus produtos naturais. Estas espécies são caracterizadas pela presença de alcaloides. Este estudo contribui para a análise do perfil químico de duas espécies de Rhodostemonodaphne através da análise do perfil alcaloídico por espectrometria de massa (EM-ESI). As espécies Rhodostemonodaphne crenaticupula e Rhodostemonodaphne recurva foram extraídas em etanol e submetidas a partições ácido-base para obtenção de frações enriquecidas de alcalóides. O perfil alcaloídico analisado por EM-ESI e os picos m/z de 330 estiveram presentes na maioria das frações e podem corresponder a alcalóides do tipo benzilisoquinolínicos e aporfínicos.
PALAVRAS CHAVES: Lauraceae; Amazonas; Alcaloides
INTRODUÇÃO: A família Lauraceae destaca-se na Floresta Amazônica pelo endemismo e uso econômico em virtude da boa qualidade da madeira, do alto valor comercial que alcançam seus óleos essenciais (Quinet & Andreata, 2002) e da presença de uma importante classe de metabólitos que são os alcalóides, responsáveis por diversas atividades terapêuticas. Mais de 400 alcalóides já foram identificados em 189 espécies de Lauraceae. Destes, aporfinicos são os constituintes químicos mais frequentes, sendo encontrados em um número considerável de espécies com pronunciadas atividades biológicas (Zanin e Lordelo, 2007). Dentre as atividades biológicas mais citadas pode-se destacar a capacidade antioxidante, atividade anti-inflamatória, analgésica e cardiovascular. Considerando as pesquisas na detecção de compostos bioativos e a importância da família Lauraceae na Floresta Amazônica, uma pesquisa sobre espécies desta família que ainda não foram analisadas cientificamente torna-se importante para a investigação de novas substâncias presentes nos extratos. O presente trabalho propõe a comparação dos perfis alcaloídicos por espectrometria de massa dos extratos das folhas e galhos de Rhodostemonodaphne crenaticupula e R. recurva que não apresentam nenhum estudo descrito na literatura.
MATERIAL E MÉTODOS: As espécies vegetais foram coletadas na Reserva Ducke (Manaus, Amazonas). As folhas e galhos foram separados e secos a temperatura ambiente, as partes foram moídas em moinho de facas e submetidas a processo de maceração a frio com etanol, durante 72 horas com 5 repetições. Todos os extratos em etanol foram concentrados por evaporação sob pressão reduzida e colocados em dessecador até evaporação total do solvente. O extrato bruto foi submetido a fracionamento ácido-básico para alcaloides. O estudo do perfil alcaloídico foi realizado por espectrometria de massa (IES-EM/EM). As amostras foram solubilizadas para concentração de 5ppm, usando metanol HPLC como solvente, injetadas por inserção direta no espectrômetro de massas com fluxo de 30 μL min–1. Os espectros ESI-MS foram adquiridos em um aparelho LCQ-Fleet da Thermo, Detector do tipo Ion-Trap, operando no modo ESI de ionização [M+H]+.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Na análise do perfil alcalóidico, as folhas e galhos das duas espécies apresentaram íons principais entre m/z de 190 e 453 (tabela 1). Os picos com um m/z de números pares significa que, as suas massas molares são na realidade ímpares. Estes dados fornecem informações de que os compostos referentes se tratam de substâncias com número ímpar de nitrogênios. Os alcalóides benzilisoquinolínicos reticulina e coclaurina apresentam fórmula molecular C19H24NO4 e C19H24NO4 o que podem corresponder aos picos encontrados com 330 m/z, sendo estes, descritos como alcalóides isolados em gêneros de Lauraceae (Sulaiman et al. 2011; Dias et al., 2003). O extrato alcaloídico de R. crenaticupula mostrou-se principalmente constituído por estruturas de massas entre 270 a 450 m/z. Dentre os picos observados neste perfil, estão os correspondentes à reticulina e à coclaurina (Figura 1), já relatados em espécies dessa família, com massas compatíveis com esqueletos aporfínicos e benzilisoquinolínicos. Também foram observados picos com massas em 437 e 453 m/z, prováveis alcalóides glicosilados ou dímeros. O extrato alcaloídico de R. recurva mostrou ser majoritariamente constituído por moléculas com massas de 192 a 346 m/z. O pico de massa de 352 m/z corresponde a massa encontrada no alcaloide oxoaporfínico oxoglaucina já descrito na família (Figura 1). Comprovou-se nas duas espécies o que é descrito na literatura, onde a família Lauraceae é caracterizada pela presença de alcaloides, principalmente a classe dos isoquinolínicos. Destes, predominando moléculas aporfínicas, oxoaporfínicas e benzilisoquinolínicas.
Fig. 1.
Estruturas de alcaloides compatíveis com os ions detectados.
Tabela 1
Análise do perfil das frações alcaloídicas por espectrometria de massa.
CONCLUSÕES: Os extratos apresentaram picos dos íons principais diferentes, porém, com esqueletos tipo benzilisoquinolinicos e aporfinicos nas duas espécies, sugerido a partir da comparação com os dados da literatura e a presença de íons característicos.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem à FAPEAM, CAPES e ao CNPq pelo auxílio financeiro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ZANIN, S. M. W.; LORDELLO, A. L. L.; 2007. Alcalóides aporfinóides do gênero Ocotea (Lauraceae). Química Nova, 30: 92-98.
QUINET, A.; ANDREATA, R. H. P.; 2002. Lauraceae Jussieu na Reserva Ecológica de Macaé de Cima, município de Nova Friburgo, Rio de Janeiro, Brasil. Rodriguésia, Rio de Janeiro, 53: 59–121.
DIAS, B. F. S.; 1996. A implementação da convenção sobre diversidade biológica no Brasil: desafios e oportunidades. Campinas, André Tosello, pp 1.
SULAIMAN, S. N.; MUKHTAR, M. R.; HADI, A. H. A.; AWANG, K.; HAZNI, H.; ZAHARI, A.; LITAUDON, M.; ZAIMA, K.; MORITA, H.; LANCIFOLIAINE, a New Bisbenzylisoquinoline from the Bark of Litsea lancifolia. 2011. Molecules, 16: 3119-3127.
