ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Constituintes terpênicos de Strychnos Cogens Benthan (Loganiaceae)
AUTORES: Costa, R. (UFAM) ; Pinheiro, M.L. (UFAM) ; Souza, A.D. (UFAM) ; Barisson, A. (UFPR)
RESUMO: Strychnos é um gênero pantropical muito conhecido por seus efeitos tóxicos e pelo
seu emprego em venenos de caça, principalmente o curare. O estudo de alcalóides é
bastante vasto,
pois
à eles são atribuidas tais propriedade nocivas,entretanto na literatura ainda
é muito pequena a identificação dos constituintes não alcaloídicos.No presente
trabalho foram identificados quatro constituintes terpênicos, friedelina,
friedelanol, nunca antes descritos na literatura para tal espécie, sitosterol e
estigmasterol.
PALAVRAS CHAVES: strychnos; terpenos; loganiaceae
INTRODUÇÃO: Introdução: Strychnos é um gênero pantropical que compreende cerca de 200
espécies que são divididos em três grupos separados geograficamente na América,
África e Ásia (Newinger, 1996). Devido ao efeito tóxico de suas espécies e uso
em venenos de caça (curares), por tribos da América do Sul, chamaram a atenção
dos pesquisadores durante muitos anos, principalmente os seus alcalóides, aos
quais são atribuídos tais propriedades(Philippe, 2004). Entretanto, na
literatura ainda é muito
restrito o estudo dos constituintes não alcaloídicos deste gênero. No presente
trabalho, foi estudado o extrato hexânico de Strychnos cogens Benthan, sendo
identificados quatro constituintes terpênicos.
MATERIAL E MÉTODOS: Folhas e caule de S.cogens, foram coletadas no dia 26 de novembro de 2011 na
Reserva Florestal Adolfo Ducke, a 25 km da cidade de Manaus, na estrada Manaus-
Itacoatiara.O material botânico foi submetido a maceração em hexano e concentrado
em rotavapor.Os experimentos de RMN 1D (1H, 13C) foram adquiridos em CDCl3 a 295K
em espectrômetros de RMN Bruker Avance 400, magnetos de 9,4 Tesla, com 1H à 400
MHz e 13C a 100 MHz. As análises de EM foram realizadas em Espectrômetro de massas
LCQ fleet ion trap Thermo Scientific e fonte APCI.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Durante a concentração dos extratos hexânicos houve a precipitação do sólido 1
(extrato hexânico das folhas) e solido 2 (extrato hexânico do caule sem casca).
A análise por infusão direta no espectrômetro de massas do sólido 1 revelou a
presença de duas substancias de massas m/z 427 [M+H]+ e 411 [M+H-H2O]+. Os dados
de RMN 1H revelaram sinais δ1,68ppm (d;J=5,5 Hz;), δ2,37ppm (dd; J=5,10 e 2,1
Hz;), δ2,29ppm (m); δ2,24ppm (m) relativos a hidrogênios vizinhos ao carbono
carbonílico e deslocamentos em δ 3,72ppm (m) relativo a hidrogênio carbinólico,
dados de RMN C13 revelaram sinais pertinentes com triterpenos do tipo friedelano
e sinais δ214,2 ppm e δ72,7ppm relativos a carbono carbonílico e carbinólico. A
comparação dos dados de RMN H1 e C13 à dados da literatura confirmou a indicação
da análise por espectrometria de massas do sólido 1 como, uma mistura dos
terpenos friedelina e friedelanol(Almeida et al, 2011; Mahato & Kundu, 1994). A
análise CCD do sólido 2, um único spot com o mesmo Rf do padrão de sitosterol, a
comparação dos dados de RMN H1 com dados da literatura(Mahato & Kundu, 1994)
ratificou
a estrutura do solido 2 como uma mistura de sitosterol e estigmasterol.
CONCLUSÕES: A investigação fitoquímica de Strychnos cogens confirmou a composição rica em
terpenos, sendo identificados como majoritários, friedelina e friedelanol nas
folhas e sitosterol e ergosterol, no cerne.
AGRADECIMENTOS: Capes, Cnpq e PPGQ-UFAM
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: Almeida, M.F.O.; Melo, A.C.R; Pinheiro, M.L.B.; Silva, J.R.A; Souza, A.D.L.S; Barisson, A.; Campos, F.; Amaral, A.C; Machado, G.M.C; Leon, L.L.P. Constituintes químicos e atividade Leishmanicida deGustavia elliptica (Lecythidaceae), Quím. Nova vol.34 no.7 São Paulo 2011.
Mahato, S.B.; Kundu, A.P. 13CNMR Spectra of pentacyclic triterpenoids -acompilation and some salient features. Phytochemistry, 37 (1994), pp. 1517–1575
Philippe,G.; Angenot,L.; Tits, Monique; Frédérich Michel. About the toxicity of some Strychnos species and their alkaloids.Toxicon
44, Issue 4, 2004.
