Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Bioquímica e Biotecnologia
TÍTULO: Parametrização do Acetoaminofeno com auxilio de química computacional.
AUTORES: Cardoso Pacheco, L. (UFPA) ; Santana de Oliveira, M. (UFPA) ; de Lima e Silva Miranda, J. (UFPA) ; Alves de Oliveira, H. (UFPA) ; José Sergio da Silva, M. (UFPA)
RESUMO: O paracetamol ou acetaminofeno (N-acetil-p-aminofenol) é amplamente utilizado como
analgésico e antipirético, o metodo MM+, Energia = 9.803393 Kcal/mol; Gradiente =
0.078885; Convergênte = YES (186 ciclos e 423 pontos), o método semi-empírico PM3
Energia = -2134.9046 Kcal/mol; Gradiente = 0.074; Convergênte = YES (67 ciclos e
146 pontos), AM1, -2126.8008 Kcal/mol; Gradiente = 0.088; Convergênte = YES (178
ciclos e 389 pontos).
PALAVRAS CHAVES: Qímica computacional; Paracetamol; Química teorica
INTRODUÇÃO: O paracetamol ou acetaminofeno (N-acetil-p-aminofenol) é amplamente utilizado como
analgésico e antipirético, possuindo ação semelhante à aspirina. Foi inicialmente
utilizado na medicina em 1893 por von Mering. Contudo, só se tornou popular a
partir de 1949 quando foi reconhecido como o principal metabólito ativo tanto da
acetanilida como da fenacetina, ambos com ação analgésica-antipirética. Embora
possuam propriedades analgésico-antipiréticas, a fenacetina e a acetanilida dão
origem à metemoglobina (hemoglobina incapaz de transportar oxigênio), devido à
formação de um precursor da anilina. (ANICETO, 2002; GILMAN 1991; VIEIRA 2003).
MATERIAL E MÉTODOS: Os calculos foram realizados com auxilio do software HyperChem 7.5 onde foram
realizados os calculos de mecanica molecular MM+, e utilizando-se do modelo de
parametrização no modo semi-empírico PM3 e AM1.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Utilizando-se do modelo de parametrização no modo semi-empírico PM3 os
resultados obtidos foram: Energia = -2134.9046 Kcal/mol; Gradiente = 0.074;
Convergênte = YES (67 ciclos e 146 pontos). Enquanto que para o modelo AM1, os
resultados obtidos atravéz dos cálculos rodados pelo programa foram: Energia =
-2126.8008 Kcal/mol ; Gradiente = 0.088; Convergênte = YES (178 ciclos e 389
pontos). Após a realização dos cálculos fazendo-se da ultilização dos parâmetros
aplicados para a obtenção dos valores mostrados acima, mediu-se a distância
entre as ligações e a distância entre os ângulos de ligação como estão
representados na figura 01 abaixo.
Figura o1. Resultados obitidos após os parâmetros calculados pelos
métodos utilizados. Os dados expressos em (Å) levam em consideração a medição da
distânia entre as ligações.
Fazendo-se uma correlação entre as informações fornecidas pelos dados contidos
na tabela, podemos observar que os resultados para a distância da ligação entre
os carbonos C1-C2 em ambos os métodos AM1 e PM3 foram bastante próximos, assim
como para a distância da ligação entre os carbonos C2-C3, levando-se em
consideração os mesmos métodos. Já para a distância da ligação entre o O11-H20
da hidroxíla, observa-se uma aproximação entre os resultados obtidos pelos
métodos MM+ e PM3 e levando em consideração a distância da ligação entre os
átomos N7-H16, foi observado uma boa proximidade entre os resultados obtidos
para os três métodos, MM+, PM3 e AM1.
FIGURA 01
Resultados dos cálculos MM+, AM1,PM3
CONCLUSÕES: Por meio do software Hiperchem7.5 obteve os resultados dos cálculos importantes
para a construção dos modelos mecânica molecular e semi-empírico, respectivamente.
Logo, a distância entre as ligações e a distância entre os ângulos de ligação
comparando as medidas dos dois métodos notou-se proximidade.
AGRADECIMENTOS: UFPA, CNPq, FAPESPA.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ANICETO, Clezio; FATIBELLO-FILHO, Orlando. Determinação espectrofotométrica por injeção em fluxo de paracetamol (acetaminofeno) em formulações farmacêuticas.Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, maio 2002 .
Gilman, A. G.; Rall, T. W.; Nies, A. S.; Palmer, T.; As Bases Farmacológicas da Terapêutica, 8a ed., Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 1991.
VIEIRA, Iolanda Cruz; LUPETTI, Karina Omuro; FATIBELLO-FILHO, Orlando. Determinação de paracetamol em produtos farmacêuticos usando um biossensor de pasta de carbono modificado com extrato bruto de abobrinha (Cucurbita pepo). Química Nova, São Paulo, v. 26, n. 1, Jan. 2003