53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Materiais

TÍTULO: ESTUDO DE POLÍMEROS OBTIDOS DO ÁCIDO OLEICO PARA O RECOBRIMENTO DE NANOPARTÍCULAS MAGNÉTICAS

AUTORES: da Silva, S.P. (UFRGS) ; Samios, D. (UFRGS)

RESUMO: Este trabalho reporta sobre o uso de polímeros obtidos do ácido oleico para o recobrimento de nanopartículas de óxido de ferro. A obtenção do polímero a partir da epoxidação das ligações duplas do ácido oleico foi elucidada através dos espectros de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN ¹H) comparados com os do ácido oleico puro e do epóxido do ácido oleico. A síntese de Fe3O4 foi comprovada por análise de Difração de Raios-X (DRX). A interação entre o polímero e a nanopartícula foi observada através da compatibilidade deste sistema por um solvente apolar. Isto foi verificado pelas técnica de Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC) que mostrou as interações químicas entre os compostos.

PALAVRAS CHAVES: Polímeros do Ácido Oleico; Óxido de ferro; Nanopartículas magnéticas

INTRODUÇÃO: Visando a redução do impacto ambiental causado por produtos oriundos do petróleo, novos materiais vêm sendo sintetizados a partir de recursos renováveis. Isto se deve ao aumento gradativo do preço do petróleo, da diminuição de suas reservas, bem como da preocupação com o meio ambiente. Dentre estes novos materiais estão os polímeros, pois apresentam baixo custo e propriedades semelhantes ao dos polímeros convencionais. A síntese destes polímeros têm sido a partir de ácidos graxos, ésteres de ácidos graxos e óleos vegetais, que até então vinham se destacando na produção de surfactantes, biocombustíveis, lubrificantes e cosméticos.(NICOLAU, A.,et.al., 2010) Um dos principais constituintes dos óleos de oliva e canola é o ácido oleico (AO). O crescente interesse por este ácido graxo tem ocorrido devido a sua alta viscosidade, baixa volatilidade e boa lubricidade. Estudos recentes tem mostrado uma diferente aplicação para este ácido, como surfactante para o recobrimento de partículas de óxido de ferro, atuando como agente estabilizante.(GYERGYEK, S.,et.al., 2011) As nanopartículas de óxido de ferro, também conhecidas como magnetita, têm sido amplamente aplicadas em imagens de ressonância magnética, diagnósticos e hipertermia, por causa de suas propriedades magnéticas.(OMER, M.,et.al., 2011)Devido à hidrofilicidade destas partículas, elas tornam-se aptas a interagirem com meio aquoso, porém são incompatíveis com líquidos orgânicos. Estudos vêm sendo desenvolvidos para aprimorar a solubilidade das nanopartículas de ferro em meio apolar através do uso de ácido oleico impedindo a aglomeração destas partículas. Seguindo este contexto, o princípio deste trabalho foi o estudo do recobrimento de nanopartículas de óxido de ferro e interação com polímeros oriundos do ácido oleico.

MATERIAL E MÉTODOS: Epoxidação do Ácido Oleico: A reação de epoxidação do ácido oleico ocorreu pela adição de ácido fórmico gerado in situ, tolueno e H2O2. A razão molar do H2O2/tolueno/ligações duplas presentes no ácido oleico foi de 20/2/1. O procedimento se sucedeu pela mistura dos reagentes. Em seguida, foi adicionado H2O2 por 1h, sob refluxo e agitação constante. Após este período, a temperatura foi elevada até 80°C. Quando se tornou estável, a reação foi mantida por 2h 30min. Após este período, o aquecimento foi desligado, reagindo por 10min com bissulfito de sódio 10%. As fases foram separadas em um funil de separação. A fase aquosa foi descartada e a fase orgânica, com o epóxido, foi lavada com água destilada. Para a retirada da umidade foi adicionado NaSO4 e deixado por 24h. Após, o secante foi filtrado e obtido o ácido oleico epoxidado (AOE). Polimerização do AOE: A reação de polimerização foi realizada através da mistura do AEO, anidrido cis-1,2-ciclohaxanodicarboxílico e trietilamina, adicionados estequiometricamente. Os reagentes foram agitados por 3h a uma temperatura de 150°C. Ao cessar a agitação Polímero do Ácido Oleico (PAO) foi obtido. Síntese do Óxido de Ferro: Uma solução de FeCl3 . 6H2O foi misturada a uma solução de FeCl2 . 4 H2O. Em seguida, foi adicionado 0,7M de solução aquosa de amônia e a mistura foi mantida sob agitação mecânica por 30 min. Transcorrido o tempo, um precipitado preto foi formado e lavado com água destilada. Após a lavagem, o precipitado foi separado por sedimentação magnética.(BRUCE,I.J.,et.al,2004) Interação Polímero e Composto Magnético: O polímero do ácido oleico foi solubilizado em tolueno e o óxido de ferro foi adicionado. Os compostos foram misturados sob agitação mecânica e ultrassom por 30min a 60°C. O produto final foi obtido.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: A caracterização polimérica foi realizada por RMN de ¹H. Os espectros do AO e do AOE, comprovaram a epoxidação do AO, pelo desaparecimento do pico em 5,3 ppm, referentes aos hidrogênios ligados ao carbono da dupla ligação da cadeia do AO e o aparecimento do sinal no espectro do epóxido em 2,9-3,1 ppm referentes aos prótons epoxidílicos. No espectro do PAO foi observado em 4,98 ppm, o pico referente à abertura do anel epoxidílico e ligação com o anidrido. A DRX confirmou a estrutura da magnetita. O valores de 2θ referentes aos planos cristalográficos de reflexão atribuídos à estrutura cristalina do Fe3O4 fora observados.(TAN, W.L., et.al, 2013) A interação do PAO com Fe3O4 foi comprovada através de teste de solubilidade. O Fe3O4, devido ao seu comportamento polar, se solubilizou em água. Na figura 1 (a), com Fe3O4 em água, ao se adicionar tolueno foi observada à permanência deste na fase aquosa. Porém, quando o Fe3O4 foi suspenso em polímero/tolueno, tubo (b), foi observado que após a inserção de água, o óxido de ferro permaneceu na parte apolar. Isto indica que foi possível recobrir o Fe3O4 com o polímero, tornando-o apolar. A análise de DSC mostrou as Tg’s do PAO e deste com Fe3O4. O PAO apresentou Tg em torno de -18,23ºC e com Fe3O4 uma Tg de -36,77ºC. Estes dados evidenciam o deslocamento da Tg para temperaturas menores, mostrando que o Fe3O4 ao interagir com o PAO atuou como plastificante. Moléculas de baixa MM se alojam entre as cadeias poliméricas, dispersando-as e diminuindo as forças intermoleculares secundárias, reduzindo a Tg.

Figura 1

Solubilidade das nanopartículas de ferro em (a) tolueno e (b) água.

Figura 2

DSC do Polímero do Ácido Oleico (a) e DSC do PAO com óxido de ferro (b)

CONCLUSÕES: Os resultados preliminares deste trabalho mostraram que foi possível interagir as nanopartículas de óxido de ferro com o polímero derivado do ácido oleico. O recobrimento das nanopartículas ocorreu de maneira semelhante ao que acontece com o ácido oleico puro, e isto pode ser observado pela passagem das nanopartículas de um meio polar para um apolar. Os dados de DSC mostraram a presença do óxido de ferro no polímero, assim como o também comprovou tal interação devido à redução da temperatura de transição vítrea do polímero ao se acrescentar o óxido de ferro.

AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem ao CNPq pelo apoio financeiro, bem como ao CECOM pela infraestrutura concedida para o desenvolvimento do trabalho.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BRUCE, I. J.; TAYLOR, J.; TODD, M.; DAVIES, M. J.; BORIONI, E.; SANGREGORIO, C.; J. MAGN MAGN MATER. 2004, 284, 145.
GYERGYEK, S.; MAKOVEC, D.; DROFENIK, M.; J. COLLOID INTERFACE SCI. 2011, 354, 498.
NICOLAU, A.; MARTIGNAGO, R.; MARTINI, E. A.; MARTINI, D. S.; SAMIOS, D.; MATER. SCI. ENG.C 2010, 30, 951.
OMER, M.; HAIDER, S.; PARK, S.-Y.; POLYM. 2011, 52, 91.
TAN, W.L.; ABU BAKAR, M.; J. ALLOYS COMPOUNDS 2013, 561, 40.