Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Ensino de Química
TÍTULO: ABORDAGEM DE REAÇÕES ORGÂNICAS DO TIPO SN2: UMA PROPOSTA DE RECURSOS DIDÁTICOS
AUTORES: Melo, N.F. (UFPE) ; Silva, J.T. (UFPE) ; Santos, J.D. (UFPE) ; Anjos, J.A.L. (UFPE)
RESUMO: Observou-se que muitos estudantes do curso de Licenciatura em Química da UFPE/CAA,
que cursavam a disciplina Química Orgânica I, apresentavam dificuldades em
compreender e visualizar a mudança na estereoquímica de uma reação SN2. Neste
trabalho, propomos uma modelagem construída a partir da estrutura de um guarda-
chuva, como recurso auxiliar na compreensão deste tipo de reação. A eficiência da
modelagem proposta foi avaliada através da comparação entre questionários
aplicados antes e depois de sua utilização. A análise dos dados mostra uma clara
evolução quanto à adequação, compreensão e clareza das respostas em todos os itens
avaliados. Por fim, concluímos que a modelagem desenvolvida mostrou-se adequada e
eficiente enquanto suporte auxiliar ao entendimento dos conceitos abordados.
PALAVRAS CHAVES: Modelagem; Ensino de química orgânic; Reações SN2
INTRODUÇÃO: Uma das áreas da química que os estudantes mais tendem a utilizar a memorização
é a química orgânica. Ainda que haja tamanha carência didática no ensino dessa
área, alguns recursos, tais como modelos concretos podem constituir, quando
adaptados coerentemente a prática, meios eficazes para que os estudantes
alcancem uma aprendizagem significativa. Neste estudo dirigimos nosso olhar para
o Ensino Superior, investigando a aprendizagem de alguns conceitos em Química
Orgânica, com estudantes de graduação. Conforme Roque e Silva (2008), essa área
é pouco investigada e sugerem que para uma compreensão efetiva é necessário no
processo de estruturação conceitual estudar e compreender o significado das
diferentes representações moleculares.
Para Mariano et. al (2008), o ensino dos mecanismos de reação orgânica é
bastante complexo e se constitui como fator desafiante na aprendizagem dos
estudantes, inclusive de graduação. Além disso, temas relacionados à
estereoquímica têm sido apontados como fonte de dificuldades (Baker; George;
Harding, 1998), já que exigem a visualização e manipulação mental de estruturas
moleculares no espaço. (BAKER et. al, 1998). Neste contexto, observou-se que
muitos estudantes do curso de Licenciatura em Química da UFPE/CAA, que cursavam
a disciplina Química Orgânica I, apresentavam dificuldades, em compreender e
visualizar a estereoquímica envolvida em uma Reação de Substituição Nucleofílica
Bimolecular (SN2) em detrimento a Reações de Substituição Nucleofílica
Unimolecular (SN1). Para atenuar esta dificuldade, propomos uma modelagem
construída a partir da estrutura metálica de um guarda-chuva, como recurso
alternativo, palpável e de baixo custo, facilitador da compreensão da dinâmica
espacial e geométrica das espécies ligantes em torno do centro quiral.
MATERIAL E MÉTODOS: O presente trabalho foi direcionado a 10 estudantes do 5º período do curso de
Licenciatura em Química da UFPE - CAA, que cursavam a disciplina Química
Orgânica I e a metodologia utilizada consiste em duas etapas, nas quais foram
utilizados dois instrumentos de coleta de dados e uma modelagem desenvolvida
para reapresentar uma Reação de Substituição Nucleofílica Bimolecular (SN2)
evidenciando a inversão da configuração estereoquímica.
Os instrumentos de coleta de dados utilizados foram dois questionários semi-
estruturados, denominados de questionário 1 e questionário 2 (tabela1). Ambos os
questionários foram compostos por uma questão de natureza teórica e duas de
natureza prática, sendo o questionário 2 construído de modo a preserva os mesmos
conceitos, natureza, objetivos e grau de dificuldade. A modelagem utilizada
neste trabalho foi desenvolvida a partir da estrutura metálica de um guarda-
chuva, a qual teve suas aspas agrupadas em três aglomerados, sendo estes
dispostos em ângulos de 109,5º entre si e entre o tubo central, de modo que as
extremidades da estrutura estivessem dispostas no sentido dos vértices de um
tetraedro, Cuja mobilidade possibilitava a mimetização da inversão de
configuração observada em uma reação SN2. Esta modelagem está ilustrada na
figura 1.
Na etapa 1, os participantes foram orientados sobre a atividade e o questionário
1 foi aplicado como o intuito de averiguar o conhecimento acerca da reação SN2 e
de sua estereoquímica. Na etapa 2, a modelagem foi apresentada aos participantes
e o questionário 2 foi aplicado. Na análise dos questionários, critérios de
foram definidos segundo Bardin (1978).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A análise da modelagem se deu pela comparação entre os questionários 1 e 2, por
meio de critérios definidos de acordo com Bardin (1978). Os critérios definidos
foram: adequação, clareza e coerência entre respostas. No questionário 1,
constatou-se que os universitários conseguiram conceituar e identificar uma
reação que ocorre via SN2, demonstrando entendimento sobre o que é uma reação
(Q1), no entanto nas questões em que a descrição e explicação do mecanismo de
uma reação SN2 (Q2) e de sua estereoquímica (Q3) foram solicitados, boa parte
dos estudantes apresentaram dificuldades e não evidenciaram a aproximação
nucleófilo-carbono estereogênico e as repulsões carbono estereogênico-grupo
abandonador e nucleófilo-grupos ligantes. Desta forma, o caráter eletrostático
envolvido em uma SN2, fato que explica a mudança na configuração R-S, não foi
satisfatoriamente atendido, demonstrando que os mesmo ainda não visualizam e
consequentemente não compreendem o arranjo estereoquímico deste tipo de reação.
Na análise do questionário 2, foi observado na Q4 o mesmo percentual de acertos
que na Q1. Este resultado está de acordo com os objetivos e com a metodologia
adotada nesta investigação, uma vez que aspectos conceituais sobre este tipo de
reação não foram explanados. Ao analisar os resultados de Q5, observamos clara
evolução na compreensão e na clareza das respostas.
Este resultado deve-se ao fato de que na modelagem utilizada, o nucleófilo e
grupo abandonador só podem se deslocar através do tubo central e do caráter
elétricos dos grupos envolvidos terem sidos evidenciados. Com efeito, na Q6
também houve uma evolução bastante pronunciada. A tabela 1 apresenta as questões
contidas em cada questionário, suas naturezas e conceitos abordados, além dos
resultados obtidos.
Informações sobre os questionários
A tabela 1 apresenta o perfil e os resultados das
análises de cada questão.
Modelagem Desenvolvida
A modelagem utilizada neste estudo foi desenvolvida
a partir de um guarda-chuva e bolas de isopor.
CONCLUSÕES: Os resultados nos permitem inferir que a após utilização do recurso didático
desenvolvido, os estudantes universitários apresentaram uma melhor compreensão
acerca dos conceitos, dinâmicas, interações e representações das Reações de
Substituição Nucleofílica Bimolecular – SN2. Com efeito, a modelagem utilizada
mostrou-se adequado e eficiente enquanto suporte auxiliar. Concluímos que a
utilização da modelagem desenvolvida contribuiu de forma eficaz para a compreensão
dos conceitos, do mecanismo e da estereoquímica de reações orgânicas Reações de
Substituição Nucleofílica Bimolecular.
AGRADECIMENTOS:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BAKER, R. W.; GEORGE, A.V. E HARDING, M. M. Identification and rectification of student difficulties concerning three-dimensional structures, rotation, and reflection. Journal of Chemical Education, v. 75, n. 7, p. 853. 1998.
BARDIN, L. Análise de Conteúdo. Lisboa: Edições 70, 1977. p.225.
MARIANO, A.; VENTURA, E.; MONTE, S. A.; BRAGA, C. F.; CARVALHO, A. B.; ARAUJO, R. C. M. U.; SANTANA, O. L. O ensino de reações orgânicas usando química computacional: I. Reações de adição eletrofílica a alquenos. Química Nova. V. 31, n. 5, p. 1243-1249, 2008.
ROQUE, N. F., SILVA, J. L. P. B. A Linguagem Química e o ensino da química orgânica. Química Nova, v. 31, n. 4, p. 921-923, 2008.