53º CBQ - Atividade leishmanicida de Aureliana fasciculata var. fasciculata

53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: Atividade leishmanicida de Aureliana fasciculata var. fasciculata

AUTORES: Lima, S.C.M. (UFRJ) ; Kaplan, M.A.C. (UFRJ) ; Marques, A.M. (FIOCRUZ) ; Almeida - Lafetá, R.C. (FAETEC)

RESUMO: O estudo da fração diclorometânica do extrato metanólico de folhas de Aureliana fasciculata var. fasciculata resultou no isolamento de dois vitanolidos: vitanolido 1 e vitanolido 2. A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi conseguida através de análise espectrométrica: EM, RMN ¹H, ¹³C; utilizando técnicas uni- e bidimensionais. A atividade leishmanicida foi avaliada para as seguintes amostras: frações diclorometânicas de folhas, de caules e de frutos, a mistura dos dois vitanolidos e os vitanolidos 1 e 2 separadamente. Todas as amostras testadas mostraram atividade para Leishmania amazonensis e Leishmania chagasi, porém a mistura dos dois vitanolidos (1 e 2) apresentou o melhor resultado.

PALAVRAS CHAVES: Aureliana fasciculata; vitanolidos; atividade leishmanicida

INTRODUÇÃO: Aureliana fasciculata var. fasciculata é uma espécie vegetal frequente na Mata Atlântica e pertence à família Solanaceae e à subfamília Solanoideae, que é caracterizada pela presença de vitanolidos (ALMEIDA-LAFETÁ et al, 2010). Os vitanolidos já mostraram possuir atividades biológicas como antiinflamatória, antitumoral, citotóxica, tripanocida, leishmanicida (MISICO et al, 2011). A leishmaniose é uma doença causada por protozoários e é transmitida para seres humanos e outros hospedeiros vertebrados através de flebotomínios infectados (WHO, 2009). A escassez de medicamentos contra a leishmaniose leva à necessidade urgente de novas pesquisas de droga leishmanicida, havendo um grande interesse no estudo de medicamentos originários de plantas (ARAÚJO et al, 1998). Neste trabalho foram isolados dois vitanolidos 1 e 2 que se mostraram ativos frente a Leishmania amazonensis e Leishmania chagasi.

MATERIAL E MÉTODOS: A espécie Aureliana fasciculata var. fasciculata foi coletada no município de Juiz de Fora, MG. O material vegetal foi separado nos seus diferentes órgãos: caules, folhas e frutos, que foram pesados e postos para secar em estufa com ar circulante a 40^oC e, posteriormente , foram reduzidos a pequenos fragmentos. Os materiais secos e fragmentados de folhas, de caules, de frutos foram, separadamente, extraídos por maceração estática, em temperatura ambiente com metanol, resultando em 43,5g de extrato metanólico de folhas; 29,5g de extrato metanólico de caules e 5,5g de extrato metanólico de frutos. Esses extratos foram submetidos à partição líquido-líquido, entre água com os seguintes solventes em sequência: hexano, diclorometano, acetato de etila e butanol. A fração diclorometânica do extrato metanólico de folhas de A. fasciculata var. fasciculata forneceu, após fracionamentos cromatográficos, duas substâncias identificadas por métodos espectrométricos (EM e RMN uni- e bidimensionais) como vitanolido 1 e vitanolido 2. As frações diclorometânicas resultantes da partição líquido-líquido do extrato metanólico de caules, de frutos e de folhas de Aureliana fasciculata var. fasciculata, o vitanolido 1, o vitanolido 2 e a mistura destes dois vitanolidos foram avaliadas quanto a sua atividade leishmanicida utilizando os parasitas Leishmania amazonensis e Leishmania chagasi.Foi realizado nessa experiência, o controle positivo com Anfotericina B; o controle positivo, no qual as amostras estavam ausentes e o controle negativo, com a ausência dos parasitas.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os vitanolidos isolados (vitanolidos 1 e 2) foram identificados através de dados espectrais de EM e RMN de ¹H, ¹³C,DEPT90, DEPT135,além das técnicas bidimensionais como COSY, HMBC e HSQC (Figura 1). Todas as amostras apresentaram atividade leishmanicida (Tabela 1). As frações diclorometânicas de caules, de folhas e de frutos exibiram efeitos inibitórios menos pronunciados quando testadas separadamente. A fração diclorometânica de folhas foi a mais ativa, provavelmente por conter maior concentração de vitanolidos. Todavia, o efeito inibitório dessa fração ficou aquém das amostras contendo vitanolidos seja em mistura, ou isolados. A mistura contendo os dois vitanolidos foi a que mostrou melhor atividade leishmanicida. Os resultados das amostras foram semelhantes tanto para o parasita Leishmania amazonensis quanto para Leishmania chagasi.

Figura 1

Vitanolidos 1 e 2 respectivamente.

Tabela 1

Atividade leishmanicida das amostras para L. amazonensis e L. chagasi.

CONCLUSÕES: O estudo fitoquímico de Aureliana fasciculata var. fasciculata resultou no isolamento e caracterização estrutural de dois vitanolidos: vitanolido 1 e vitanolido 2. As frações diclorometânicas do extrato metanólico de folhas, de caules e de frutos, o vitanolido 1, o vitanolido 2 e a mistura dos dois vitanolidos foram testadas para os parasitas Leishmania amazonensis e Leishmania chagasi e apresentaram atividade leishmanicida.

AGRADECIMENTOS: CAPES e CNPQ pelo apoio financeiro.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALMEIDA-LAFETÁ, R.C.; FERREIRA, M.J.P.; EMERENCIANO, V.P.; KAPLAN, M.A.C. 2010. Whitanolides from Aureliana fasciculata var. fasciculata. Helvetica Chimica Acta, 93(12), 2478.
ARAÚJO, C.A.C.; ALEGRIO, L.V.; LEON, L.L.; Antileishmanial activity of compounds extracted and characterized from Centrolobium sclerophyllum. 1998. Phytochemistry, 49, 751-754.
MISICO, R.I.; NICOTRA, V.E.; OBERTI, J.C.; BARBOZA, G.; GIL, R.R.; BURTON, G. 2011. Withanolides and related steroids. Progress in Natural Products of Organic Product Chemistry, 94,127-229.
WORLD HEALTH ORGANIZATION. Working to overcome the global impact of neglected tropical diseases: first WHO report on neglected tropical disesaes. disponível em: http://whqlibdoc.who.int/publication/2010/9789241564090_eng.pdf2010. Acesso em: 12 dez. 2012.