Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Análise de Sesquiterpenos presentes no óleo-resina de Copaífera duckei por CG-EM
AUTORES: Duarte, J.L. (UNIFAP) ; Carvalho, H.O. (UNIFAP) ; Bezerra, R.M. (UNIFAP) ; Pinheiro, M.T. (UNIFAP) ; Silva, S.G.G. (UNIFAP) ; Barros, C.S. (UNIFAP) ; Lacerda, G.S.L. (UNIFAP) ; Carvalhho, J.C.T. (UNIFAP) ; Favacho, H.A.S. (UNIFAP) ; Medeiros, B.J.L. (UNIFAP)
RESUMO: O óleo resina de copaíba é extraído do tronco de varias espécies de Copaifera sp.
e tem importância econômica e medicinal. É composto principalmente de
sesquiterpernos, sendo que estes compostos podem ser utilizados como padrões
cromatográficos para a garantia da qualidade do óleo. Neste trabalho foi analisado
uma amostra do óleo resina de copaíba da espécie Copaifera duckei por meio de
cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas (CG-MS) para a
determinação dos sesquiterpenos presentes. Os sesquiterpenos marjoritários
encontrados foram β-Cariofileno (26,98 %) Oxido Cariofileno (15,65 %), e em
proporções menores os compostos: α-Gurjuneno, α-cubebeno, α-Bergamoteno, β-
Farneseno, γ-Muuroleno, γ-Cardineno e β-Bisaboleno.
PALAVRAS CHAVES: Copaifera; sesquiterpenos; cromatografia-gasosa
INTRODUÇÃO: O óleo-resina extraído do tronco das copaibeiras é um importante produto natural
utilizado na medicina popular tradicional como anti-inflamatório, antisséptico e
cicatrizante, principalmente das vias aéreas superiores e urinárias. (CARVALHO,
2005). E que pode ser encontrado à venda em quase todas as feiras livres,
mercados populares, ervanários e farmácias de produtos naturais de todo o país.
Na literatura já foram descritos vários estudos farmacológicos sobre o óleo-
resina de copaíba, tais como atividade antimicrobiana e antibacteriana (TINCUSI,
2002), analgésica, anti-inflamatória (CARVALHO, 2005), cicatrizante (BRITO,
1999), gastroprotetora (PAIVA, 1998).
O óleo-resina de copaíba é constituído majoritariamente de sesquiterpenos,
tendo como principal destaque o β-Cariofileno, esta classe de substâncias e que
garante muitas das diversas propriedades farmacológica atribuídas ao óleo-
resina. Estudos a cerca da atividade antimicrobiana demonstram que os óleos-
resinas de varias espécies de copaibeiras possuem tal atividade e que esta pode
estar relacionada aos compostos voláteis (sesquiterpenos) presente no óleo-
resina (SANTOS et al., 2008).
O objetivo deste trabalho é analisar qualitativamente os sesquiterpenos
majoritários presentes no óleo-resina de Copaifera duckei por cromatografia
gasosa acoplada a espectrometria de massas(CG-MS).
MATERIAL E MÉTODOS: Obtenção da amostra do óleo-resina.
O óleo-resina de Copaífera duckei foi obtido de copaibeiras em local de
incidencia nativa na cidade de Macapá-Amapá.
Análises dos óleos-resina em CG-MS.
As análises foram realizadas em cromatógrafo gasoso acoplado a espectrometria de
massas (CG-MS, Shimadzu-QP2010SE), as condições cromatográficas foram; coluna
capilar Rtx-5, (30 m x 0,25 mmID x 0,25 μm); Hélio como gás de arraste com fluxo
de 1,5 mL/min, a temperatura do forno foi programada mantendo-se 120 °C por 2
min e seguido de aumento de 3 °C/min até 160 ºC mantido por 2 min e seguido de
aumento de 8 ºC/ min até a temperatura final de 290ºC mantida por 5 minutos;
temperatura do injetor de 270 °C; temperatura do detector de 290 °C operando em
modo Scan 40-400 (m/z) com impacto eletrônico de 70 eV. Injeção de um volume de
1,0 μL em razão de split de 1:20.
Analise dos resultados
Os resultados foram obtidos por análise dos tempos de retenção dos picos no
cromatograma referente aos sesquiterpenos relacionando com dados descritos na
literatura e através dos espectros de fragmentação dos sesquiterpenos com
similaridade acima de 90% comparados com os contidos na biblioteca NIST05 e
através de padrões externos.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: RESULTADOS E DISCUSSÃO
A análise do óleo-resina de C. duckei identificou 9 compostos sesquiterpênicos
mostrados no cromatograma (figura 1), sendo que os compostos majoritários foram
o β-cariofileno e o óxido de cariofileno, 26,98 e 15,65 % respectivamente,
descritos na tabela 1. Vários compostos identificados nos óleos de copaíba já
tiveram suas propriedades farmacológicas descritas na literatura. O β-
cariofileno foi descrito como sendo responsável pela ação anti-inflamatória,
antibacteriana, antiedêmica e antifúngica, o β-bisaboleno analgésico e anti-
inflamatório (PIERI et al, 2009). E o oxido e cariofileno e descrito como
atuando diretamente na inibição de fungos (VEIGA-JUNIOR, PINTO, et al., 2002) Os
compostos γ- muuroleno e β-bisaboleno foram descritos como sendo responsáveis
por inibição microbiana (DEUS et al, 2011).
Cromatograma
Cromatograma do óleo-resina com picos dos
sesquiterpenos identificados no óleo-resina da
Copaifera duckei por CG-MS.
Tabela dos sesquiterpenos encontrados
a) identificada através de padrão externo,e b)por
comparação com literatura e espectro de fragmentação
(SANT’ANNA et al, 2007) e (GOMES et al, 2007)
CONCLUSÕES: O óleo-resina de copaíba tem sido usado a muito tempo na medicina tradicional com
grande quantidade de aplicações. Comprovando que foram encontrado com
constituintes principais os sesquiterpenos β-cariofileno e o oxido de cariofileno
entre outros este trabalho contribui como ferramenta para o controle de qualidade
e comprovação medicinal dos óleos-resina de Copaifera duckei.
AGRADECIMENTOS:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BRITO, N.M.B (1999) Aspectos microscópicos da cicatrização de feridas abertas tratadas com óleo de copaída em ratos. Rev. Paraense Med. 13: 12-17.
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