53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: Atividade anti-inflamatória do sesquiterpeno nerolidol

AUTORES: Fonseca, D.V. (UFPB) ; Salgado, P.R.R. (UFPB) ; Carvalho, F.L. (UFPB) ; Leite, F.C. (UFPB) ; Piuvezam, M.R. (UFPB) ; Sousa, D.P. (UFPB) ; Almeida, R.N. (UFPB)

RESUMO: O nerolidol, sesquiterpeno acíclico encontrado como constituinte majoritário em vários óleos essenciais, apresenta atividade antineoplásica, antimicrobiana e leishmanicida, porém sua ação em processos inflamatórios nunca foi estudada. Este trabalho visa investigar a atividade anti-inflamatória do nerolidol no modelo de edema de pata induzida por carragenina. Camundongos Swiss, machos (n=7) foram divididos randomicamente em grupos (n=7) tratados com veículo, nerolidol (200, 300 e 400 mg/kg, p.o.) ou dexametasona (2 mg/kg, s.c.). Nossos resultados demostram que o nerolidol reduziu a formação do edema de pata induzido por carragenina durante as cinco horas de observação, sugerindo que o sesquiterpeno em estudo apresenta atividade anti-inflamaatória.

PALAVRAS CHAVES: NEROLIDOL; SESQUITERPENO; INFLAMAÇÃO

INTRODUÇÃO: Os óleos essenciais despontam como potentes alvos farmacológicos, caracterizados por apresentarem compostos voláteis de forte odor, que são produzidos por plantas aromáticas como metabólito secundário (MACHADO; FERNANDES JUNIOR, 2011). Eles possuem grande aplicabilidade na indústria de perfumaria, em cosméticos, em detergente e em produtos alimentícios (REGNAULT-ROGER; VINCENT; ARNASON, 2012). Vários estudos relatam as propriedades terapêuticas dos óleos essenciais como antimicrobiano, hepatoprotetor, anticonvulsivante, anitumoral e ansiolítical (ALMEIDA et al., 2011; HUANG et al., 2012; OROFINO KREUGER et al., 2012). Essas atividades estão relacionadas aos seus constituintes, entre os quais se destacam os terpenoides que são compostos lipofílicos e de baixo peso molecular. Eles são classificados de acordo com o número de unidades isoprênicas em monoterpenos e sesquiterpenos. No entanto, os fenilpropanoides também são componentes importantes de alguns óleos essenciais (STEINEGGER; HANSEL, 1992). O nerolidol é um sesquiterpeno acíclico, presente em vários óleos essenciais como composto majoritário (Marques et al., 2010). Algumas propriedades farmacológicas já foram atribuídas a esse composto, como atividade antimicrobiana (Marques et al., 2010), antineoplásica (Wattenberg, 1991) e leishmanicida (Arruda et al., 2005). De acordo com NOGUEIRA NETO et al.(2012), o nerolidol apresenta efeito ansiolítico e sedativo em modelos experimentais por meio de um mecanismo de ação ainda desconhecido. Diante da constante busca por novos fármacos de origem vegetal com eficácia terapêutica e menos efeitos colaterais, houve interesse no estudo anti-inflamatório do nerolidol em modelo experimental de inflamação.

MATERIAL E MÉTODOS: A administração de 20 µL de carragenina (1%) na região subplantar provoca uma inflamação aguda com consequente formação de edema e hiperalgesia. Para a realização desse experimento, os camundongos foram divididos randomicamente em grupos (n=7) tratados com veículo, nerolidol (200, 300 e 400 mg/kg, p.o.) ou dexametasona (2 mg/kg, s.c.). Antes do início do experimento, a espessura das patas traseiras, esquerda e direita, de cada animal foram medidas com o auxílio de um micrômetro digital, sendo a diferença entre elas considerada a medida basal. Após uma hora, os animais receberam 20 μL de uma solução de carragenina (1%) na região subplantar da pata posterior direita e 20 μL de salina na pata posterior esquerda. O grupo controle negativo recebeu apenas a solução salina nas duas patas. A espessura da pata (mm) foi mensurada com o auxílio de um micrômetro digital nos tempos de 1,2,3,4 e 5 horas depois da administração do estímulo nocivo. A variação da espessura da pata esquerda e direita de cada animal foi o parâmetro analisado neste experimento. O procedimento realizado neste estudo foram previamente aprovados pelo CEPA - Comitê de Ética em Pesquisa Animal da UFPB -, sob a certidão de no 0409/2009. Os resultados foram analisados utilizando o método de Análise de Variância (ANOVA) “one-way” seguido do teste de Dunnett para comparação entre as médias. Os dados obtidos foram expressos como média ± e.p.m (erro padrão da média), sendo os valores considerados significativos, quando apresentassem um nível de significância (p) menor que 0,05.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: A administração do nerolidol em camundongos, uma hora antes da injeção intraplantar de 20 μL de carragenina, reduziu significativamente o edema de pata, na primeira hora de observação nas doses de 200 (0,8 ± 0,1), 300 (0,7 ± 0,1) e 400 (0,8 ± 0,0), em 32,1%, 45,1% e 38,7%, respectivamente, quando comparado ao grupo controle (1,2 ± 0,1). Na segunda hora de observação, também apresentou uma diminuição na variação de espessura da pata em 28,4% (200: 0,9 ± 0,1), 37,2% (300: 0,8 ± 0,1) e 35,4% (400: 0,8 ± 0,1), em relação ao grupo que recebeu apenas a carragenina (1,3 ± 0,1). Na terceira hora, houve diminuição de 36,7% (200: 0,9 ± 0,1), 38,0% (300: 0,9 ± 0,1) e 44,5% (400: 0,8 ± 0,1) em comparação ao controle (1,4 ± 0,2). Apenas as doses de 300 e 400 mg/kg, no entanto, apresentaram uma redução no parâmetro analisado em 35,4% (1,0 ± 0,2) e 39,1% (0,9 ± 0,1) na quarta hora, como também houve redução de 40,0% (1,0 ± 0,2) e 33,5% (1,1 ± 0,2) na quinta hora dos tratamentos iniciais, quando comparados com os respectivos controle (1,5 ± 0,2 e 1,6 ± 0,1). O pré-tratamento com dexametasona (2 mg/kg, s.c.), anti-inflamatório não esteroidal, inibiu a formação do edema de pata nas cinco horas observadas em 43,4% (0,7 ± 0,1), 42,2% (0,7 ± 0,1), 50,0% (0,7 ± 0,1), 58,4% (0,6 ±0,1) e 65,6% (0,6 ± 0,1), como esperado. O grupo controle negativo (salina) não apresentou formação de edema de pata em nenhum dos tempos analisados. Nossos resultados demostram que o nerolidol reduziu a formação do edema de pata induzido por carragenina durante as cinco horas de observação, sugerindo uma inibição da COX-2 ou uma redução dos mediadores inflamatórios responsáveis pela quimiotaxia de células para o sítio inflamado.

Edema de pata induzida por carragenina

Efeito da administração do nerolidol (200, 300 e 400 mg/kg, p.o.) e da dexametasona (DEXA, 2 mg/kg , s.c.) no edema de pata induzida por carragenina.

CONCLUSÕES: Em suma, esses resultados demonstram a atividade antinociceptiva e anti-inflamatória do nerolidol em modelos experimentais, contribuindo para o conhecimento científico dos sesquiterpenos. Mais estudos pré-clínicos são necessários para melhor caracterização do efeito descoberto, na expectativa da realização de ensaios clínicos que comprovem o potencial anti-inflamatório desse fármaco.

AGRADECIMENTOS:

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALMEIDA, R.N.;AGRA, M.D.E.F.;MAIOR, F.N.;DE SOUSA, D.P. 2011. Essential oils and their constituents: anticonvulsant activity. Molecules, 16:2726-2742.

ARRUDA, D.C.; D'ALEXANDRI, F.L.; KATZIN, A.M.; ULIANA, S.R. 2005. Antileishmanial activity of the terpene nerolidol. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 49(5):1679-87.


HUANG, C.C.; LIN, K.J.; CHENG, Y.W.; HSU, C.A.; YANG, S.S.; SHYUR, L.F. 2012. Hepatoprotective effect and mechanistic insights of deoxyelephantopin, a phyto-sesquiterpene lactone, against fulminant hepatitis.The Journal of Nutritional Biochemistry, doi: ISSN 0955-2863, 10.1016/j.jnutbio.


MACHADO, B.F.M.; FERNANDES JÚNIOR, A. 2011. Óleos essenciais: aspectos gerais e usos em terapias naturais. Cadernos Acadêmicos, 3:105-127.


MARQUES, A.M.; BARRETO, A.L.; BATISTA, E.M.; CURVELO, J.A.; VELOZO, L.S.; MOREIRA, D.L.; GUIMARÃES, E.F.; SOARES, R.M.; KAPLAN, M.A. 2010. Chemistry and biological activity of essential oils from Piper claussenianum (Piperaceae). Natural Product Communications, 5(11):1837-40.

NOGUEIRA NETO, J.D.; ALMEIDA, A.A.C.; SILVA, O.A.; CARVALHO, R.B.F.; SOUSA, D.P.; FREITAS, R.M. 2012. Avaliação da toxicidade aguda e das propriedades ansiolíticas do nerolidol em camundongos. Biofar – Revista de Biologia e Farmácia, 8(2): 42-56.


OROFINO KREUGER, M.R.; GROOTJANS, S.; BIAVATTI, M.W.; VANDENABEELE, P.; D'HERDE, K. 2012. Sesquiterpene lactones as drugs with multiple targets in cancer treatment: focus on parthenolide. Anticancer Drugs, doi: 10.1097/CAD.0b013e328356cad9.

REGNAULT-ROGER, C.; VINCENT, C, ARNASON, J.T. 2012. Essentialoils in insect control: low-risk products in a high-stakes world. Annual Review of Entomology, 57:405-424.

STEINEGGER, E.; HÄNSEL, R. 1992.Pharmakognosie, 5a Ed. Berlin: Springer Verlag.

WATTENBERG, L.W. 1991. Inhibition of azoxymethane-inducedneoplasia of the largebowel by 3-hydroxy-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatriene (nerolidol). Carcinogenesis, 13: 151-152.