Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: NOVOS ALCALÓIDES DAS RAÍZES DE Solanum paniculatum (SOLANACEAE)
AUTORES: Silva, T.M.G. (UFPE) ; Ramos, N.S.M. (UFRPE) ; Camara, C.A. (UFRPE) ; Ramos, C.S. (UFRPE) ; Silva, T.M.S. (UFRPE)
RESUMO: Solanum paniculatum (Solanaceae) é conhecida popularmente como “jurubeba” e
“jurubeba roxa”. Suas raízes são usadas, principalmente, como diurético e contra
doenças do fígado. O estudo químico das raízes de S. paniculatum resultou no
isolamento e identificação estrutural de dois novos glicoalcalóides 3β-amino-5(6)-
furost-20(22)-dien-26-O-β-D-glicopiranosil e 22-metoxi-jurubina.
PALAVRAS CHAVES: Solanum paniculatum ; Estudo químico; Alcaloides esteroidais
INTRODUÇÃO: Muitas espécies do gênero Solanum (Solanaceae) no Brasil são empregadas na
medicina popular para vários fins. Solanum paniculatum L. é uma das espécies mais
estudadas por sua ampla distribuição, por seus diversos usos medicinais (AGRA et
al., 2007). Essa espécie é conhecida popularmente como “jurubeba-verdadeira” e
“jurubeba roxa. Estudos químicos de S. paniculatum mostraram a presença de
alcaloides, saponinas, sapogeninas, ácidos graxos e ácidos orgânicos (MESIA-VELA
et al., 2002). Estudos realizados anteriormente com o extrato EtOH e frações das
raízes apresentaram atividade antioxidante (SILVA et al., 2012). Em continuação ao
estudo com as jurubebas do Brasil é mostrado o isolamento e a identificação
estrutural de dois novos glicoalcaloides das raízes de S. paniculatum.
MATERIAL E MÉTODOS: As raízes de S. paniculatum foram coletadas em Recife – Pernambuco. O material
seco foi triturado e submetido à extração em aparelho de Soxhlet com
diclorometano e em seguida etanol. As soluções extrativas foram concentradas em
rotavapor sendo obtidos os extratos diclorometano (2,8 g) e etanólico (72,0 g).
Parte do extrato etanólico (40,0 g) foi particionado em hexano, acetato de etila
e MeOH/H2O (1:1), obtendo-se 3,9g, 5,8g e 22,6g das frações, respectivamente. A
fração MeOH/H2O (5,0 g) foi submetida a fracionamento em coluna C-18 utilizando
como solvente H2O, MeOH e AcOEt em gradiente decrescente de polaridade.
Recolheram-se 38 frações. Nas frações 37-38 observou-se a formação de
precipitado amorfo branco. A análise por CCDA mostrou uma mistura de dois
compostos com reação positiva com o reagente de Dragendorff e Libbermann. A
identificação dos alcaloides esteroidais foi realizada através das análises dos
espectros de RMN de ¹H, APT, COSY, HSQC, HMBC e LC-ESI-MS.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A analise detalhada dos espectros de RMN de ¹H, APT, HSQC, HMBC e LC-ESI-MS
permitiu identificar as substancias como sendo 26-O-β-D-glicopiranosil-furost-
5(6), 20(22)- dien- 3β-amino (m/z 576 [M+H]+) e o 22-metoxi-jurubina (m/z 610
[M+H]+) (Figura 1A e 1B, respectivamente). A substância 1 é um novo alcaloide
esteroidal do tipo 3-aminofurostano e a substância 2 é um derivado metoxilado na
posição C-22 do alcaloide esteroidal jurubina já isolado das raízes de S.
paniculatum (SCHREIBER e RIPPERGER, 1966).
Figura 1
Alcaloides esteroidais, 3β-amino-5(6)-furost-20(22)-
dien-26-O-β-D-glicopiranosil (A) e 22- metoxi –
jurubina (B) isolados das raízes de S. paniculatum
CONCLUSÕES: O estudo químico das raízes de Solanum paniculatum resultou no isolamento e
identificação estrutural de dois novos glicoalcalóides.
AGRADECIMENTOS: CAPES, CNPq, FACEPE, CENAPESQ.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: AGRA, M. F.; BARACHO, G. S.; BASÍLIO, I. J. D.; NURIT, K.; COELHO, V. P.; BARBOSA, D. A. Sinopse da flora medicinal do cariri paraibano. Oecologia Brasiliensis. 11 (3): 323-330, 2007.
MESIA-VELA, S.; SANTOS, M.T.; SOUCCAR, C.; LIMA-LANDMAN, M. T. R.; LAPA, A. J. Solanum paniculatum L. (Jurubeba): Potent inhibitor of gastric acid secretion in mice. Phytomedicine. 9: 508-514, 2002.
SCHREIBER, K.; RIPPERGER, H. Jurubine, a novel type of steroidal saponin with (25S)-3β-amino-5α-furostane-22α,26-diol O(26)-β-D-glucopyranoside structure from Solanum paniculatum L. Tetrahedron Letters. 48: 5997-6002, 1966.
SILVA, T. M. G; RAMOS, N. S. M.; SILVA, T. M. S; RAMOS, C. S. Estudo químico e atividade antioxidante das raízes de Solanum paniculatum (Solanaceae). 22° Simpósio de Plantas Medicinais do Brasil, p. 74, 2012, Bento Gonçalves.