53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: Quantificação de trans-β-Cariofileno em óleos-resinas de Copaifera oficinalis e C. duckei por CG-FID

AUTORES: Carvalho, H.O. (UNIFAP) ; Lacerda, G.S.L. (UNIFAP) ; Bezerra, R.M. (UNIFAP) ; Sanches, A.A. (UNIFAP) ; Silva, S.G.G. (UNIFAP) ; Barros, C.S. (UNIFAP) ; Favacho, H.A.S. (UNIFAP) ; Medeiros, B.J.L. (UNIFAP) ; Duarte, J.L. (UNIFAP) ; Carvalho, J.C.T. (UNIFAP)

RESUMO: O óleo-resina de copaíba é composto majoritáriamente de sesquiterpenos tendo como principal destaque trans-β-cariofileno.0 objetivo deste trabalho é quantificar trans-β-cariofileno em amostras de óleos-resinas de copaiba. Com a realização da quantificação do trans-β-cariofileno nos óleos-resinas de C. oficinalis e C. duckei, a amostra do óleo-resina da C. oficinalis apresentou um teor de 2,482±0.037 mg/mL (n=3), correspondendo a um percecentual calculado em área no cromatograma de 38,97 %, já para a amostra de C. duckei o teor de trans- β-Cariofileno demonstrou um valor de 3,160±0,049 mg/mL (n=3), apresentando um percentual em área de 26,98± 0,097 %. O alto teor de trans-β-Cariofileno nas amostras analisadas por CG-FID, garante a estes óleos-resinas suas atividades farmacologicas.

PALAVRAS CHAVES: Copaifera,; quantificação; sesquiterpenos

INTRODUÇÃO: O óleo-resina de copaíba é amplamente usados na medicina popular, pela aplicação tópica do óleo “in natura” ou em pomadas, ou ainda, administrados oralmente. Tem sido utilizado como antisséptico, anti-inflamatório, bactericida, expectorante, diurético e cicatrizante, principalmente das vias aéreas superiores e urinárias. (CARVALHO, 2005). É um produto extremamente visado pela população devido as suas propriedades farmacologicas e pode se encontrado à venda em quase todas as feiras livres, mercados populares, ervanários e farmácias de produtos naturais de todo o país. Já existe uma grande variedade de estudos científicos comprovando as atividades farmacologias do óleo-resina, tais como atividade antimicrobiana e antibacteriana (TINCUSI, 2002), analgésica, anti-inflamatória (CARVALHO, 2005), cicatrizante (BRITO, 1999), gastroprotetora (PAIVA, 1998), antitumoral (OHSAKI et al., 1994) O óleo-resina de copaiba é composto majoritáriamente de hidrocarbonetos sesquiterpenos e de uma fração diterpênica, na classe dos sesquiterpenos temos como principal destaque o β-Cariofileno, este composto garante muitas das diversas propriedades farmacológica atribuidas ao oleo-resina devido a sua grande concentração encontrada em praticamente todas as espécies do gênero Copaifera. (SANTOS et al., 2008). O objetivo deste trabalho é quantifacar o sesquiterpeno trans-β-Cariofileno presente no óleo-resina da espécie Copaifera oficinalis e Copaifera duckei por cromatografia gasosa acoplada a detector de ionização de chama (CG-FID).

MATERIAL E MÉTODOS: Obtenção da amostra do óleo-resina. O óleo-resina de Copaífera oficinalis (Uniphar®) foi adquirido em uma farmácia de produtos naturais na cidade de Macapá-AP, e o de Copaifera duckei foi obtido na mesma cidade, de uma copaibeira localizada em região de incidência nativa. Análises dos óleos-resina em CG-FID. As análises foram realizadas em cromatógrafo gasoso (Shimadzu GC-plus 2010) com detector de ionização de chama (CG-FID), condições cromatográficas foram de acordo com ADAMS (1995), coluna capilar Rtx-5, (30 m x 0,25 mmID x 0,25 μm); Hélio como gás de arraste com fluxo de 1,5 mL/min, a temperatura do forno foi programada mantendo-se 120 °C por 2 min e seguido de aumento de 3 °C/min até 160 ºC mantido por 2 min e seguido de aumento de 8 ºC/ min ate a temperatura final de 290ºC mantida por 5 minutos; temperatura do injetor de 270 °C; temperatura do detector de 290 °C; injetado um volume de 1,0 μL (fração hexânica); razão de split de 1:20. Analise dos resultados As análises dos teores de trans-β-Cariofileno foram calculados a partir da equação da reta obtida pela curva padrão do mesmo, obtido da Sigma-Aldrich, (lote BCBJ3860V) em concentrações de 250, 500, 1000, 2000, 4000, 6000 e 8000 µg/mL, realizada com médias de 3 repetições.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: O trans-β-Cariofileno é um sesquiterpenos comumente encontrados em óleos-resina das diversas espécies de copaíbas e em muitos óleos essenciais de diversas espécies de varias famílias botânicas, podendo até ser utilizado como marcador químico, pois é encontrado majoritariamente em relação a muitos sesquiterpenos, este compostos apresenta inúmeras atividades farmacológica, tais como a principal a anti-inflamatória (SHIMIZU, 1990), antitumoral (ZHENG et al., 1992), espasmolítico (DUKE, 1992), é devido a este e outros sesquiterpenos encontrados no óleo-resina de copaiba que garantem algumas das atividades farmacologicas caracteristicas deste produto natural (JUNIOR, PINTO, et al., 2002). Com a equação da reta y = 1621,4x+106, obtida pelo padrão trans-β-Cariofileno (Figura 1), realizou-se a quantificação do mesmo nos óleos-resinas de C. oficinalis e C. duckei, onde a amostra do óleo-resina da C. oficinalis apresentou um teor de 2,482±0.037 mg/mL (n=3), correspondendo a um percecentual calculado em área no cromatograma de 38,97 %, já para a amostra de C. duckei o teor de trans-β-Cariofileno demonstrou um valor de 3,160±0,049 mg/mL (n=3), apresentando um percentual em área de 26,98± 0,097 % (Figura 2). O teor de trans-β-Cariofileno encontrado nas amostras, apresenta uma certa correlação com valores obtidos em trabalhos realizados com Copaífera multijuga que apresentou teor de 1,640 mg/mL (SANT’ANNA et al, 2007)e 2,996 mg/mL (GOMES et al, 2007).

Figura 1.

Curva padrão do trans-β-Cariofileno, obtida em CG-FID, em concentrações de 250 a 8000 µg/mL, com equação y=1621,4x+106 com coeficiente R2 0.9975.

Figura 2

Teor e porcentagem do trans-β-Cariofileno obtido nas amostras de C. oficinalis e C. duckei por CG-FID.

CONCLUSÕES: O alto teor de trans-β-Cariofileno encontrado nas amostras analisadas por CG-FID, apresentam um percentual que garante aos óleos-resinas destas espécies sua qualidade e suas atividades farmacológicas caracteristicas.

AGRADECIMENTOS:

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BRITO, N.M.B (1999) Aspectos microscópicos da cicatrização de feridas abertas tratadas com óleo de copaída em ratos. Rev. Paraense Med. 13: 12-17.

CARVALHO, J.C.T (2005) Topical antiinflamatory and analgesic activities of Copaifera duckei Dwyer. Phytoth. Research 19: 946-950.

DUKE JA (1992) Handbook of Biologically Active Phytochemicals and their Activities, CRC Press: Boca Raton.

GOMES, N.M; REZENDE, C.M; FONTES, S.P; MATHEUS, M.E; FERNANDES, P.D. (2007) Antinociceptive activity of Amazonian Copaiba oils. Journal of Ethnopharmacology 109 : 486–492.

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SANT’ANNA, B.M. P; FONTES, S.P; PINTO, A C; REZENDE, C. M. (2007) Characterization of Woody Odorant Contributors in Copaiba Oil (Copaifera multijuga Hayne), J. Braz. Chem. Soc., Vol. 18, No. 5, 984-989.
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ZHENG GQ, Kenney PM, Lam LKT (1992). Efficacy, safety, quality control, marketing and regulatory guidelines for herbal medicines. Nat Prod 55: 999-1003.