53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: Ácidos Graxos da esponja marinha Orange sp. coletada no litoral do Ceará

AUTORES: Queiroz, V.A. (UFRN) ; Araújo, R.D. (UFRN) ; Silveira, E.R. (UFC) ; Araújo, R.M. (UFRN)

RESUMO: Invertebrados marinhos são bastante conhecidos por sua capacidade de produzir um grande número de produtos naturais (CAPON et al, 2002). O extrato etanólico da esponja marinha Orange sp., após tratamento cromatográfico, apresentou duas frações lipídicas que foram submetidas a reações de saponificação e metilação. Os ésteres obtidos foram analisados por CG/MS para conhecimento dos ácidos graxos correspondentes, destacando a presença do ácido araquidônico, ácido margárico e ácido palmítico.

PALAVRAS CHAVES: esponja marinha; frações lipídicas ; ácidos graxos

INTRODUÇÃO: Os ecossistemas marinhos podem ser considerados como detentores da maior biodiversidade filética, com potencial biotecnológico praticamente ilimitado (LAM, 2006). Além de suas estruturas peculiares, produtos naturais marinhos possuem uma extraordinária diversidade de alvos moleculares com seletividade marcante, o que aumenta sobremaneira o potencial farmacológico e terapêutico de suas moléculas. (NEWMAN e CRAGG, 2006). Dentre os organismos marinhos, a principal fonte de ácidos graxos são as esponjas. Estas moléculas apresentam insaturações (duplas ou triplas), contendo diferentes grupos funcionais como halogênios, hidroxilas e cetonas (NUZZO et al, 2012). Esse trabalho teve como objetivo relatar pela primeira vez a composição química de ácidos graxos de frações lipídicas da esponja Orange sp.

MATERIAL E MÉTODOS: A esponja marinha Orange sp. foi coletada no Parque Estadual Marinho do Estado do Ceará, alocada em mariote contendo etanol e este colocado em freezer. Posteriormente o solvente foi filtrado, em seguida, Orange sp. Foi triturada em liquidificador industrial, e então colocada novamente no mariote, seguindo por mais duas extrações com etanol. O extrato bruto foi obtido a partir da remoção do solvente em rota-evaporador sob pressão reduzida, obtendo-se ~63,91 g de peso úmido. Uma alíquota de 57,93 g do extrato etanólico foi submetido a processos cromatográficos, como cromatografia por partição, coluna flash e sephadex LH-20. As duas frações lipídica obtidas (L1 e L2) foram submetidas a reações de saponificação e metilação. Os produtos saponificáveis foram analisados por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/MS), e os espectros obtidos através de impacto eletrônico (IE). A identificação dos constituintes presentes na fração foi realizada por comparação do espectro de massas referente a cada pico do cromatograma com espectros de massas em banco de dados da literatura NIST08 (STENHAGEM et al., 1974).

RESULTADOS E DISCUSSÃO: Alguns constituintes são comuns nas duas frações de ácidos graxos: oleico, beênico e lignocérico (Tabela 01). Os contituintes majoritários nas frações L1 e L2 foram o ácido margárico, utilizado como marcador de ingestão de ácidos graxos em portadores de diabetes melito (BITTENCOURT, 2007); o ácido araquidônico (Figura 01), precursor de prostaglandinas, substância endógenas com significativa relevância fisiológica (BARREIRO e FRAGA, 1999) e o ácido palmítico, o mais abundante na natureza, sendo precursor de ácido graxos naturais saturados e insaturados de cadeia longa (LOTTENBERG, 2009), além do ácido 23-metil tetracosa-5,9-dienóico e o ácido3,7,11,15-tetrametil- hexadecanóico. Dentre os compostos caracterizados nos ésteres metílicos, podemos observar que os ácidos graxos encontrados estão numa escala de médio a grande, sendo o menor, o ácido tetradecanóico (C14;0), e o maior o Ácido tetracosanóico (C24;0). A presença de ácidos graxos da esponja Orange sp. corroboram com relatos por BERLINCK et al. (2004) que após estudos com a esponja Chondrilla núcula, obteve uma mistura de ésteres de glicerol de ácidos graxos com atividade antiinflamatória.

Tabela 01

Percentual de Ácidos graxos das frações lipídicas de Orange sp.

Figura 01

Principais constituintes das frações lipídicas da esponja Orange sp.

CONCLUSÕES: O estudo químico do extrato etanólico da esponja Orange sp., resultou na identificação de frações lipídicas ricas em ácidos graxos saturados e insaturados com duplas e triplas ligações, a presença desses constituintes estimulam a continuação dessa pesquisa, uma vez que há relatos na literatura de ácido graxos de esponja marinha com atividade biológica comprovada.

AGRADECIMENTOS: Agradecemos, para o desenvolvimento deste trabalho, ás instituições UFRN, CENAUREMN-UFC e aos órgãos financiadores CAPES, PROPESQ, CNPq e FAPERN.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BARREIRO, E. J. e FRAGA, C. A. M. A Utilização de Safrol, principal componente químico do óleo de sassafraz, na síntese de substâncias bioativas na cascata do ácido araquidônico: antiinflamatórios, analgésicos e anti-trombóticos. Química Nova, v. 22 p.744-759, 1999.
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