Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Constituintes químicos isolados das folhas de Piper permucronatum (Piperaceae)
AUTORES: Santos, D. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Braga, A. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Lima, R. (UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS) ; Santos, L. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Militão, J. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA) ; Facundo, V. (UNIVERSIDADE FEDERAL DE RONDÔNIA)
RESUMO: Este trabalho teve como objetivo isolar os constituintes químicos das folhas de P. permucronatum. As folhas foram secas e trituradas e extraídas com hexano a temperatura ambiente por 3 dias. Após evaporação do solvente, rendeu 8 gramas de extrato hexânico. O mesmo foi adsorvido em sílica gel e submetido a uma columa cromatográfica de sílica gel e eluído com hexano e clorofórmio, puros ou em mistura de polaridade crescente. O estudo fitoquímico do extrato hexânico das folhas levou ao isolamento de duas substâncias. Através das análises dos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13 uni e bidimensional e espectro de massa, foi possíveis identificar PPHFr-1 e PPHFr-2, isolados das folhas como sendo 8-acetoxicarvotacetona e veraguensina, respectivamente.
PALAVRAS CHAVES: Amidas; Extrato hexânico; Amazônia
INTRODUÇÃO: Piper é o gênero pertencente à família Piperaceae e constitui a denominação arábica para a pimenta. Supõe-se que foram os próprios árabes quem introduziram a pimenta na Europa pelas antigas rotas das especiarias que cruzavam o Mar Vermelho. A família Piperaceae apresenta cerca de 10 a 12 gêneros com cerca de 1400 espécies. No Brasil, esta família está representada por 5 gêneros - Ottonia, Piper, Piperomia, Pothomorphe e Sarcochachis e um total de 460 espécies (BARROSO, 1978). O gênero Piper compreende cerca de 1200 espécies distribuídas em regiões tropicais e subtropicais nos dois hemisférios. A caracterização química das espécies de Piper tem sido amplamente investigada em todo o mundo. Suas espécies são reconhecidas pala medicina popular em vários países da América Latina. As plantas do gênero Piper são também conhecidas pela biossíntese de amidas isobutilicas de longa cadeia carbônica com potencial inseticida (pipericidas), com diversas ações farmacológicas (piperina) e microbicida (aducamida) (BOLL et al., 1994; PARMAR et al., 1997). Além das amidas, lignanas, neolignanas, alcaloides, fenil propanóides e flavonoides são encontrados em espécies de Piper (PARMAR et al., 1997). Piper permucronatum Yunck., é uma espécie com ampla distribuição geográfica, encontrada na floresta ombrocófila densa baixo-montana, tem seu registro associado a florestas primárias em locais úmidos e sombrios, ocorrendo ainda em locais de clareira de mata secundária ocorre nos estados da Bahia, Rio de Janeiro, São Paulo e Paraná. Com isso, este trabalho teve como objetivo isolar os constituintes químicos das folhas de P. permucronatum.
MATERIAL E MÉTODOS: As folhas de P. permucronatum foram coletadas no município de Porto Velho-RO. A identificação da planta foi realizada no herbário do Instituto de Pesquisa da Amazônia e uma exsicata se encontra depositada sob o número 215.649. As folhas devidamente secas e trituradas foram extraídas com hexano a temperatura ambiente por 3 dias cada. Após evaporação do solvente, rendeu 8 gramas de extrato hexânico. O extrato hexânico foi adsorvido em sílica gel (20 g) e submetido a uma columa cromatográfica de sílica gel e eluído com hexano e clorofórmio, puros ou em mistura de polaridade crescente. Desta forma foram coletadas 64 frações que após comparações em cromatografia em camada delgado foram reunidas resultado 24 frações. As frações 5 - 17 apresentaram um precipitado que após recristalização em hexano forneceu 27 mg de uma substância denominada PPHFr-1. A fração 26 foi novamente submetida a uma coluna cromatográfica e forneceu 45 mg de um sólido branco amorfo denominado PPHFr-2.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O estudo fitoquímico do extrato hexânico das folhas levou ao isolamento de duas substâncias. Através das análises dos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13 uni e bidimensional e espectro de massa, foi possíveis identificar PPHFr-1 e PPHFr-2, isolados das folhas como sendo 8-acetoxicarvotacetona e veraguensina, respectivamente. A neolignana veraguesina, também já foi isolada em outras espécies de Piper, tais como: P. futokadsura, P. cuneifolium e P. puberculum (PARMAR et al., 1997) e o monoterpeno 8-acetoxicarvotacetona já foi identificado em uma planta da família das Zingiberaceae, Elettaria cardamomum (NOLEAU et al., 1987), sendo esta a primeira vez que foi identificado em P. permucronatum. Esses compostos encontrados são, ainda, amplamente utilizados industrialmente na fabricação de resinas, corantes como matéria- prima (substância ativa ou adjuvante) na industria farmacêutica (guaiacol, ácido salicílico, panisaldeído, vanilina) (SIMÕES et al., 1999).
CONCLUSÕES: A análise química por cromatografia de camada delgada de sílica revelou que o extrato hexânico extraído das folhas de P. permucronatum apresentou como componentes majoritários o PPHFr-1 e PPHFr-2, como sendo 8-acetoxicarvotacetona e veraguensina, respectivamente.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem a Universidade Federal de Rondônia pela concessão de bolsa de permanência a primeira autora.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BARROSO, G.M. Sistematica das Angiospermas do Brasil. Rio de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos Ed. 1978.
BOLL, P.M.; PARMAR, V.S.; Some recent isolation studies from potencial inseticidal Piper species. Pure & Apllied Chenistry, v.66, n.1, p.2339-2342, 1994.
NOLEAU, I.; TOULEMONDE, B.; Volatile constituentes of cardamom (Elettaria cardamomum maton) cultivo in Costa Rica. Flavour and Fragance Journal, v.2, n.3, p.123-127, 1987.
PARMAR, V.S.; JAIN, S.C.; BISHT, K.S.; JAIN, R.; TANEJA, P.; JHA, A.; TYAGI, O.D.; PRASAD, A.K.; WENGEL, J.; OLSEN, C.E.; BOLL, P.M. 1997. Phytochemistry of the genus Piper. Phytochemistry, v.46, n.4, p.597-673. 1997,
SIMÕES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO, J.C.P.; MENTZ, L.A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. Editora da UFSC: Florianópolis, 1999. p. 819.