ISBN 978-85-85905-10-1
Área
Produtos Naturais
Autores
Cantanhede Filho, A.J. (UFPA) ; Correa, M.J.C. (UFPA) ; Ribeiro, W.S. (UFPA) ; Ripardo Filho, H.S. (UFPA) ; Pinto, F.T. (UFPA) ; Santos, L.S. (UFPA)
Resumo
Este trabalho teve como objetivo avaliar o potencial de biotransformação do fungo Aspergillus flavus frente ao substrato Acetofenona (1), cuja importância consiste em tratar-se de um dos reagentes de partida para a síntese das chalconas, precurssoras para a obtenção de flavonóides, em busca como meios alternativos para a obtenção de substâncias com atividades biológicas úteis. Através de dados obtidos de métodos espectrométricos constatou-se que ocorreu a biorredução da acetofenona no produto álcool benzílico 1-feniletanol (2).
Palavras chaves
biotransformação; fungos endofíticos; atividade biológica
Introdução
A utilização de biocatalisadores em reações orgânicas tem se tornado uma tendência mundial nos tempos atuais e diversas são as fontes enzimáticas, como plantas e microorganismos. A vantagem da utilização desses biocatalisadores nas biotransformações, consiste, que podem ser programadas para a obtenção de produtos com maior e melhor potencial de atividade biológica, além de apresentarem inúmeras vantagens tais como: são catalisadores muito eficientes, ambientalmente aceitáveis, necessitam de trabalho em condições suaves, possuem alta tolerância aos substratos e podem catalisar diferentes reações químicas (FABER, K. 1997).
Material e métodos
A espécie Paspalum maritimum foi cultivada e suas folhas foram coletadas em Belém-PA, em área do Laboratório de Agroindústria da EMBRAPA. O material botânico foi devidamente tratado para o isolamento dos endofíticos (SCHULZ, B. et al, 2002)em meio sabourand, e dentre os isolados fúngicos, 01 (um) foi selecionado para estudo, Fl1B1, o qual foi devidamente identificado como Aspergillus flavus pela Dra. Maria Inês M. Saquis (Fiocruz-RJ). A reação de biotransformação foi realizada em meio de cultivo Sabourand, com redução de 50% de glicose. Foram preparados 6 frascos do meio, contendo 250mL e em seguida foi adicionado 3 pellets do fungo e 100µL de acetofenona em três desses frascos, ficando o restante dos frascos para controle: somente o meio e o substrato, o fungo e o meio e somente o meio. Todos os frascos com o sistema reacional e os de controle foram colocados à mesa agitadora orbital e permaneceram por sete dias. Após esse período o meio foi filtrado e extraído com metanol. O extrato metanólico obtido foi secado em sulfato de sódio anidro, filtrado e concentrado sob vácuo. O produto obtido o álcool benzílico 1-feniletanol foi caracterizado pela análise do espectro de RMN 1H.
Resultado e discussão
A substância isolada foi caracterizada pela análise do espectro de RMN de 1H. A
substância 2 já é bem conhecida na literatura com seus dados espectrais bem
estabelecidos. Na comparação entre os espectros da acetofenona(1) e do produto
álcool benzílico 1-feniletanol (2) podem ser observadas diferenças signitivas que
podem assegurar a ocorrência da produção da substância 2 pelo fungo A. flavus.
Para o produto é observado um sinal quarteto em 4,93 ppm (1H, q, J=6,3 Hz)
referente ao hidrogênio oximetínico, um sinal dupleto em 1,50 ppm (3H, d, J=6,3
Hz) referente oas hidrogênios metílicos. O aparecimento desses sinais em
comparação ao espectro padrão de 1H da acetofenona asseguram a redução da
carbonila.
Conclusões
O resultado obtido demonstra que o fungo Aspergillus flavus pode produzir moléculas de interesse biológico, através de reações de biorreduções. Poderíamos também, no polarímetro, através da medida da rotação óptica do produto obtido, verificar se o processo é estereoseletivo, o que torna interessante a continuidade deste trabalho.
Agradecimentos
UFPA,CAPES, FAPESPA, CNPQ pelo apoio financeiro
Referências
FABER, K. Biotransformation in organic chemistry. 3a ed., Germany: Springer – Verlag Heidelberg, p. 402, 1997.
SCHULZ, B.; BOYLE,C.D.; AUST, H.J.; RÖMMERT, A.K.; KROHN,K. Endophytytic fungi: a source of novel biologically active secondary metabolities. Mycological Research. 106(9), 996-1004, 2002.
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