ISBN 978-85-85905-15-6
Área
Iniciação Científica
Autores
Costa Silva, M.V. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ - UECE) ; Araújo Alves, K. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ - UECE) ; Barbosa da Silva, W.M. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ - UECE) ; Pinto Vieira, (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ - UECE) ; Maia de Morais, S. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ - UECE) ; de Oliveira Pinheiro, S. (UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARÁ - UECE)
Resumo
A piperina(1-piperoil-piperidina)é um alcaloide isolado da espécie,do gênero Piper.A escolha desta molécula neste estudo foi baseada nas suas atividades biológicas,em especial pelo seu potencial antitumoral e antioxidante.Sabe-se que muitas destas propriedades é intensificada quando se coordena estas moléculas a centros metálicos.Complexos de antimônio(Sb) são muito utilizados como fármacos no tratamento da esquistossomose e leishmaniose.A síntese do complexo [Sb(H2O)2(PNA)2]Cl3,onde PNA=Piperina,se procedeu dissolvendo o sal metálico Sb2O3 em meio ácido,houve um ajuste no pH para 9,em seguida adicionou-se o ligante PNA dissolvido em uma quantidade mínima de diclorometano e ajustado o pH para 7.O composto foi caracterizado por espectroscopia eletrônica na região do visível e ultravioleta.
Palavras chaves
piperina; antimônio; complexos
Introdução
Desde a antiguidade são utilizados os compostos de antimônio como fármacos e utilizados também na indústria cosmética. Atualmente sua utilização maior está nas doenças parasitárias (DEMICHELI et al, p. 24, 2005). O antimônio é um metaloide que pode ocasionar vários efeitos redox biológicos nas células e tecidos (VASCONCELOS, p.19, 2013), com isso seu uso terapêutico vem evoluindo. Complexos de antimônio (Sb)continuam sendo utilizados como fármacos, por exemplo, no tratamento da esquistossomose e leishmaniose. Uma das técnicas para produção de novos medicamentos de acordo com Frézard et al (2005) está no planejamento e síntese de substâncias ativas ou de fármacos já conhecidos com modificações químicas. A piperina (1-piperoil-piperidina, Figura 1) é um alcaloide principal da pimenta do reino ou pimenta preta do gênero Piper (OLIVEIRA et al, p.69, 2014). Ela está presente normalmente na dieta humana e suas atividades auxiliam na interação do tipo erva-fármaco. É utilizada desde a antiguidade em preparos na medicina popular em forma de cataplasmas (pomadas e cremes) e também como condimento. Algumas aplicações perduram até os dias atuais e suas atividades biológicas já são conhecidas e que seus benefícios são válidos à saúde humana. Entre suas atividades biológicas pode-se destacar como: antioxidante, anti-inflamatórias, antimicrobiana, analgésica, entre outras. A literatura descreve que em alguns aspectos farmacológicos há aumento da biodisponibilidade de diversos fármacos quando co-administrados com a piperina(OLIVEIRA et al, p.69, 2014). Sua ação antioxidante vem sendo foco da pesquisa para algumas doenças, tais como doença de Alzheimer. Os fármacos atuais são limitados por atuarem apenas em casos de demência leve e por não pararem o efeito de neurodegeneração (CHONPATHOMPIKUNLERT et al, p. 798, 2010), já com atividade antioxidante, os fármacos melhoram a função cognitiva. A busca por novos fármacos é constante e a formação de novos compostos utilizando o Sb é viável devido suas atividades já apresentadas. A piperina é uma proposta viável por sua biodisponibilidade e a formação do complexo inorgânico unindo estas propriedades do produto natural e do metal torna-se interessante, uma vez que, o efeito pode ser intensificado, podendo ser um promissor fármaco para algumas doenças parasitárias.
Material e métodos
A síntese do complexo foi realizada seguindo procedimentos descritos na literatura com algumas modificações (DEMICHELI et al, p. 24, 2003 e DORETTO, p.49, 2008). Utilizando balão de fundo redondo dissolveu-se em uma proporção de 1:2 do sal do metal desejado, Sb2O3 (óxido de antimônio trivalente), e do ligante piperina (PNA). Dissolveu-se o sal do metal em 15 ml de HCl 6 M e ajustou o pH da solução para aproximadamente 9 com a adição de NaOH 3 M, a solução foi mantida sob agitação e aquecimento a 60 oC em chapa de aquecimento. O ligante PNA foi dissolvido em 3 ml de diclorometano e adicionada à solução. O pH foi ajustado para 7 com adição HCl 2 M. A solução foi mantida ainda sob aquecimento de 60 oC e agitação por duas horas. Após esfriar, foi adicionado o contra íon, KCl e o solvente etanol gelado. Manteve-se sob refrigeração por dois dias, em seguida, a solução foi levada a rotaevaporação a fim de diminuir o solvente e forçar ainda a precipitação. O sólido amarelo foi filtrado em funil de placa porosa e estocado em dessecador. A caracterização do composto foi feita por espectroscopia eletrônica na região do ultravioleta e visível (UV-Vis) utilizando um espectrofotômetro SHIMADZU UV- 1800. O espectro foi obtido dissolvendo-se o composto em diclorometano em concentração de 1 x 10-3 mol/L, utilizando uma cubeta de quartzo, em faixa de 200 nm a 800 nm.
Resultado e discussão
Inicialmente a solução incolor do sal de antimônio foi modificada para
amarela logo após adição do ligante PNA, que apresenta em sua solução uma
coloração branca quando não coordenado. A mudança imediata de cor indica que
houve coordenação e demonstra a alta reatividade do ligante frente ao metal.
Não houve precipitado ao final da reação, foi preciso adicionar um contra
íon à solução, concluindo que se trata de um íon metálico na forma
catiônica. A adição de solvente orgânico em baixa temperatura, no caso, o
etanol, favorece que o precipitado se forme e assim obtendo-se o pó. Após
dois dias, foi preciso levar a solução a rotaevaporação a fim de diminuir a
quantidade de etanol e assim forçar a precipitação do composto. Após o
isolamento do complexo [Sb(H2O)2(PNA)2]Cl3, submeteu-se à análise de
espectroscopia eletrônica na região do UV-Vis dissolvido em solvente
diclorometano. A Tabela 1 ilustra as bandas relacionadas ao ligante PNA e ao
complexo em estudo.De acordo com os dados de espectroscopia eletrônica na
região do UV- Vis observa-se bandas do ligante PNA em 310 e 341 nm, essas
bandas são atribuídas às transições intraligantes contidas na molécula. No
complexo [Sb(H2O)2(PNA)2]Cl3 estas bandas são observadas em 310 e 340 nm.
Observa-se então o surgimento de uma banda em 450 nm atribuída a uma
interação do metal-ligante. O surgimento desta banda, 450 nm, sugere que
houve coordenação do ligante ao centro metálico, além de observar também a
presença das bandas do ligante na mesma região. Isso é consistente, pois as
bandas referentes às transições intraligantes não sofrem deslocamento de
comprimento de onda.
Tabela 1 – Dados de Espectroscopia Eletrônica na Região do UV- Vis do ligante PNA e do complexo no solvente diclorometano.
Figura 1 – Estrutura da molécula Piperina (PNA)
Conclusões
A complexação de produtos naturais a metais torna-se interessante, uma vez que, pode potencializar os efeitos já existentes nestes compostos. A formação do complexo [Sb(H2O)2(PNA)2]Cl3 mostra-se promissora podendo atuar futuramente como fármaco em doenças parasitárias ou mesmo em atividades antioxidante, uma vez que, a piperina já apresenta estes tipos de atividades.
Agradecimentos
Referências
CHO NPATHOMPIKUNLERT, P; WATTANATHORN, J; MUCHIMAPURA, S. Piperine, the Mam Alkaloid of Thai Black Pepper, Protects Against Neurodegeneration and Cognitive Deficit Like Condition of Alzheimer’s Discase. Food and Chemical Toxicology, no 48, 798-802, 2010.
DEMICHELI, C; FRÉDÉRIC, F. Novas Embalagens para Medicamentos à Base de Antimônio Usados no Tratamento de Leishmaniose e Esquistossomose. Caderno Temáticos de Química Nova na Escola, no 6, 24-30, 2005.
DORETTO, K.M., Dissertação de Mestrado, Campinas-SP, 2008.
FRÉZARD, F; SCHETTINI, D. A; ROCHA, O. G. F; DEMICHELI, C. Lipossomas: Propriedades Físico – Químicas e Farmacológicas, Aplicações na Quimioterapia à Base de Antimônio. Química Nova, no 3, 511-518, 2005.
OLIVEIRA, R.G; ALENCAR-FILHO, E.B; VASCONCELOS, M.L.A.A. A influência da Piperina na Biodisponibilidade de Fármacos: Uma Abordagem Molecular. Química Nova, no 1, 69-73, 2014.
VASCONCELOS, E. C. F. Tese de Doutorado, Rio de Janeiro, 2013.
Patrocinadores
Apoio
Realização
