Síntese, Caracterização e Atividade Antioxidante do Complexo [Fe(AT)](Cl)2, onde AT= Ácido Tânico.

ISBN 978-85-85905-23-1

Área

Iniciação Científica

Autores

Mendonça de Oliveira, L. (UECE) ; Hellen Mota do Nascimento, G. (UECE) ; Silva de Lisboa, D. (UECE) ; Araújo Paz, I. (UFC) ; Carlos Henrique Azevedo de Oliveira, F. (UECE) ; Max Barbosa da Silva, W. (UECE) ; de Oliveira Pinheiro, S. (UECE)

Resumo

Os taninos são substâncias fenólicas que apresentam várias atividades farmacológicas, como antioxidante e bactericida. O objetivo deste trabalho foi sintetizar e caracterizar por espectroscopia na região do UV-Vis e infravermelho um novo composto a partir do AT, sendo utilizado como ligante e o Fe (II) como centro metálico e examinar a atividade antioxidante do AT e do complexo [Fe(AT)](Cl)2. De acordo com UV-Vis do complexo, observou-se a banda intraligante do AT e duas bandas que estão relacionadas a interação do metal-ligante. Na região do Infravermelho, o complexo apresentou uma banda 1323 cm-1 na região da ligação C-O sugerindo a complexação com o AT. Utilizou-se a metodologia da varredura de radical livre DPPH e o estudo antioxidante do AT e do complexo mostrou-se eficaz.

Palavras chaves

ANTIOXIDANTES; COMPLEXOS INORGÂNICOS; ÁCIDO TÂNICO

Introdução

O ferro, amplamente usado na indústria e conhecido desde a Antiguidade, é um nutriente essencial para todos os organismos vivos (ESPÓSITO, 2011). Ele possui uma grande importância biológica que está associada ao transporte de elétrons em plantas e animais (citocromos e ferrodoxinas), no transporte de oxigênio para as células, como também no armazenamento de oxigênio. O Ácido tânico, também denominado de tanino, é uma designação atribuída a várias substâncias amareladas muito difundidas no reino vegetal, que são ligeiramente solúveis em água, apresentam um sabor levemente adstringente e que, com sais férricos, provocam colorações negras e verdes. Os taninos são substâncias fenólicas que apresentam diversas atividades farmacológicas. Dentre elas, destacam-se atividades antioxidante e bactericida. O ácido tânico, que pertence à classe dos galotaninos, é indicado para infecções causadas por herpes labial ou para uso ginecológico devido à sua ação adstringente (BRANDÃO, 2008). Os antioxidantes podem ser definidos como compostos que inibem ou retardam a oxidação de outras moléculas inibindo a iniciação ou propagação de reações em cadeia oxidantes (VELIOGLU ET AL., 1998). Antioxidantes também podem proteger o corpo humano dos efeitos de radicais livres. Eles retardam o progresso de muitas doenças crônicas, assim como a peroxidação lipídica (PRYOR, 1991; Kinsella et al., 1993; Lai et al., 2001; Gu¨ lc¸in et al., 2004b,2006). A principal propriedade da atividade antioxidante de compostos fenólicos é que eles agem como agentes redutores. Estudos químicos do ácido tânico e do complexo [Fe(AT)](Cl)2 têm mostrado resultados eficientes na atuação de radicais livres, portanto possuindo uma ótima atividade antioxidante.

Material e métodos

SÍNTESE DO COMPLEXO: Para a preparação do complexo [Fe(AT)](Cl)2 foi dissolvido 0,03g de FeCl2 em 10 mL de água e adicionado à solução de AT dissolvido em água sob agitação por 15 minutos, após o tempo ocorrido, adicionou-se 3 gotas de trietilamina e agitou por 3 horas. Ao final da reação ocorreu a formação do complexo. O complexo foi filtrado, o precipitado foi coletado e estocado em dessecador.ESPECTROSCOPIA ELETRÔNICA NA REGIÃO DO ULTRAVIOLETA E VISÍVEL (UV-VIS): Para caracterização do complexo foi utilizado o espectro fotômetro SHIMADZU UV-1800, em concentração de 1 x 10 -3 mol/L em uma faixa de 200 a 800 nm, utilizando-se como branco o solvente DMSO. ESPECTROSCOPIA VIBRACIONAL NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO: O espectro na região do Infravermelho foram obtidos na região de 4000 a 400 cm-1 em espectrofotômetro modelo SHIMADZU FT-IR 8300.ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DO ÁCIDO TÂNICO E DO COMPLEXO [FE(AT)](CL)2 PELO MÉTODO DPPH: Na avaliação da atividade antioxidante foi utilizado o método de varredura do radical livre DPPH, descrito por RUFINO et al (2017). Em um tubo de ensaio, colocaram-se 3,9 mL de uma solução metanólica do radical livre DPPH 6,5.10-5M. Adicionou-se ao tubo 0,1 mL da amostra diluída em determinadas concentrações com DMSO a serem testadas. Após 60 minutos em ausência de luz, mediu-se a absorbância em um espectrofotômetro UV-Vis no comprimento de onda de 515 nm. Calculou-se o Índice Varredor do radical livre DPPH em percentual (IV%) usando a fórmula: IV% = (ADPPH –AAMOSTRA/ADPPH) x 100, onde A é a absorbância. Os valores encontrados foram aplicados no Excel para o cálculo da concentração que inibe 50% dos radicais livres da solução de DPPH (IC50). Em comparação usou-se o AT como padrão na mesma concentração. Todos os experimentos foram feitos em triplicata.

Resultado e discussão

Durante os 15 minutos de síntese do composto [Fe(AT)](Cl)2 apresentou uma coloração preta devido ao sal férrico, no entanto, após a adição de trietilamina o composto passou para uma coloração roxa. Após o isolamento do complexo inorgânico, o composto foi submetido à analises de espectroscopia na região UV-Vis no solvente DMSO. A mudança de cor durante a síntese do complexo sugere que a coordenação se processou após adição da base trietilamina. Não foi preciso adicionar nenhum solvente para forçar a precipitação do composto. De acordo com os dados de espectroscopia eletrônica na região do UV-Vis (TABELA 01), observaram-se duas bandas, 213 e 276 nm no ligante Ácido Tânico livre de coordenação. No sal FeCl2 observa-se apenas uma banda em 300 nm. Entretanto, no espectro do complexo em estudo, [Fe(AT)] (Cl)2, são observadas a banda intraligante do ácido tânico em 283 nm e duas novas bandas surgem em 380 e 550 nm que estão relacionadas à interação do metal com o ligante, estas bandas são atribuídas a transição de transferência de carga do tipo metal-ligante, sendo do Fe2+ AT. Na região do Infravermelho, Figura 01, o comparativo do Ácido Tânico e do complexo [Fe(AT)](Cl)2 mostraram uma alteração na banda 1319 cm-1 para 1323 cm-1 proveniente da ligação C-O de éster, no anel aromático. O que sugere que a complexação ocorreu no oxigênio do éster localizado no anel central do ligante AT. De acordo com o valor do IC50 o complexo [Fe(AT)](Cl)2 mostrou ser um bom antioxidante com IC50 (3,414 ± 0,4123) próximo ao IC50 do Ácido Tânico (3,066 ± 0,3353). A diminuição da absorbância indica a capacidade de eliminação de radicais.

FIGURA 01

Espectro na Região do Infravermelho para o ligante Ácido Tânico e do complexo [Fe(AT)](Cl)2. Fonte: Autor deste trabalho.

TABELA 01

Dados de espectroscopia na região UV-Vis Fonte: Autor deste trabalho.

Conclusões

De acordo com os resultados obtidos nos estudos espectroscópico do composto [Fe(AT)](Cl)2 conclui-se que ocorreu a coordenação do ligante ao íon metálico. Os estudos dos espectros do infravermelho mostraram um possível ligação das moléculas de Ácido Tânico ao oxigênio derivado de um éster. Conclui-se que a síntese do complexo mostra-se promissora e a análise de eliminação de radicais DPPH do ácido tânico e complexo [Fe(AT)](Cl)2, mostram resultados que tanto o ácido tânico como o complexo podem eliminar com eficácia o radical DPPH.

Agradecimentos

A Universidade Estadual do Ceará (UECE), ao Laboratório de Química Inorgânica (LQuin) pelo incentivo à pesquisa.

Referências

BRANDÃO, L. F. G.; COSTA, C.M.D.; LACERDA, D.P.; SIQUEIRA, J.M. /Revista Eletrônica de Farmácia Vol 5(3), 33 - 38, 2008. Disponivel em: <(https://www.revistas.ufg.br/REF/article/download/5369/4417)>. Acesso em: 02/08/2017

DOWLING, S.; REGAN, F.; HUGHES, H.; The characterisation of structural and antioxidant properties of isoflavone metal chelates. Journal of Inorganic Biochemistry, 2010.

ESPOSITO, B. P. Ferro: um metal que vale ouro. 2011. Universidade de São Paulo. 2011. Disponível em: <http://www.crq4.org.br/ferro_um_metal_que_vale_ouro>.Acesso em: 02/08/2017.

ILHAMI, G.; HUYUT, Z.; ELMASTAS.M.; ABOUL-ENEIN, H.Y.; Radical scavenging and antioxidant activity of tannic acid. Arabian Journal of Chemistry, 2009.

MATTOS, T. C. G; Macanismo da ação antioxidante dos ácidos caféico e tânico em sistemas contendo íons ferro. 2009. f 224. Dissertação (Mestrado em Química) Programa de Pós-graduação em química. Instituto de Química. Universidade de Brasília – UNB. Brasília, 2009.
RAZA, A.; XU, X.; XIA, LI.; TANG, J.; OUYANG, Z.; Quercetin-Iron Complex: Synthesis, Characterization, Antioxidant, DNA Binding, DNA Cleavage, and Antibacterial Activity Studies. Springer Science+Business Media New York, 2016.

RUFINO, M.; ALVES, R.E.; BRITO, E.S.; MORAIS, S.M.; SAMPAIO, CG.; PÉREZ-JIMÉNEZ, J.; SAURA-CALIXTO, F.D.; Metodologia cientifica: determinação da atividade antioxidante total em frutas pela captura do radical livre DPPH. Embrapa Agroindústria Tropical-Comunicado Técnico (INFOTECA-E), 2007.

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