Diterpenos e sais quaternários de aminas isolados de Dictyota mertensii

ISBN 978-85-85905-23-1

Área

Produtos Naturais

Autores

Fernandes, N.P. (UFC) ; ávila, F.N. (UFC) ; Pessoa, O.D.L. (UFC)

Resumo

A alga marinha Dictyota mertensii, coletada na praia de Flecheiras, Trairi-CE, e foi extraída com hexano, acetato de etila e etanol. Sendo escolhida para estudo a fração acetato de etila visando o isolamento, a caracterização estrutural e a descoberta de novos princípios ativos. A prospecção química foi realizada utilizando técnicas clássicas de cromatografias como: cromatografia sobre gel de sílica, cromatografia por exclusão molecular usando sephadex LH- 20, e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). A determinação estrutural dos compostos isolados envolveu o uso de técnicas espectroscópicas, como: IV, EM, RMN 1H e 13C, COSY, HMQC, HMBC e NOESY.

Palavras chaves

Dictyota mertensii; sais de amina; diterpenos

Introdução

Nas últimas décadas o interesse pelos organismos marinhos tem crescendo de forma significativa, particularmente por serem fontes de metabólitos secundários bioativos de estruturas complexas e diversificadas. Muitos destes compostos apresentam um grande leque de propriedades farmacológicas e biológicas (HADJU; PEIXINHO; FERNANDEZ, 2011). Os mares brasileiros, com um litoral de cerca de 8.500 km de extensão, representam um grande potencial para a descoberta de substâncias de interesse farmacológico (Central Intelligence Agency, 2018; VIDAL, 2004). As algas pardas constituem um grupo de organismos multicelulares diversificados representados por cerca de 1800 espécies agrupados em 285 gêneros. Estas algas se destacam por serem uma prolífica fonte de substancias bioativas (REVIERS; ROUSSEAU; DRAISMA, 2007; SILBERFELD et al., 2010). A família Dictyotaceae é composta exclusivamente por algas marinhas de coloração castanha caracterizando-se por serem os principais componentes dos recifes de corais. O gênero Dictyota é conhecido como rica fonte de metabólitos secundários, principalmente de diterpenos. Alguns desses compostos apresentaram inúmeras atividades como: antimicrobiana, citotóxica, antifúngica, além de desempenharem mecanismo de defesa e de importância ecologica (ALARADO; GERWICK, 1985; CHENG et al., 2014).

Material e métodos

Exemplares da alga Dictyota mertensii foram coletadas no período de maré baixa na praia de Flecheiras, Trairi-CE, em expedição coordenada pelo biólogo Pedro Bastos, do LABOMAR-UFC. Depois de coletadas, as algas foram processadas, lavadas e secas à temperatura ambiente e então trituradas e submetidas a sucessivas extrações com solventes orgânicos em gradiente de polaridade: hexano, seguido por acetato de etila e etanol. Após evaporação dos solvente foram obtidos os extratos brutos. O extrato acetato de etila foi selecionado para ser trabalhado em função do perfil cromatográfico em cromatografia de camada delgada. Assim, este extrato foi submetido à fracionamentos sobre sílica gel, Sephadex LH-20 e/ou CLAE (Figura 1), resultando no isolamento de quatro compostos (1 - 4). Os compostos isolados tiveram suas estruturas determinadas com base em análises espectroscópicas: IV, EM, RMN uni- e bidimensional (COSY, HMQC, HMBC, NOESY). Ensaios de atividade anti-inflamatória para os compostos isolados encontram-se em andamento.

Resultado e discussão

A interpretação dos dados espectroscópicos de cada composto principalmente de RMN, culminou na identificação dos quatros compostos, como sendo: dois sais quaternários de aminas (1 e 2) e dois diterpenos (3 e 4), Figura 2. Sais quaternários de aminas são importantes componentes em formulações terapêuticas, com propriedades antiinflamatórias, antimicrobianas, anticoagulante, etc. O diterpeno 3 foi identificado como sendo dictyol H, um composto já conhecido e isolado de várias espécies de Dictyota, enquanto, o composto 4 está sendo relatado pela primeira vez.

Síntese da metodologia de isolamento e determinação da atividade anti-inflamatória.


Estrutura dos metabólitos secundários 1 – 4 isolados de Dictyota mertensii.

Conclusões

Os compostos isolados são exemplos da diversidade química bioproduzida pelas algas pardas. Espera-se com este estudo contribuir para o conhecimento químico e farmacológico dessa espécie. Incorporando informações adicionais à estudos taxonômicos e biogeográficos e despertando, assim, interesse para estudos futuros.

Agradecimentos

CNPq, CAPES e FUNCAP pelas bolsas de estudo e de pesquisa e suporte financeiro para a realização deste trabalho.

Referências

HADJU, Eduardo; PEIXINHO, Solange; FERNANDEZ, Júlio C.c.. Esponjas marinhas da Bahia. Rio de Janeiro: Museu Nacional, 2011. 276 p. (Série Livros).

VIDAL, Ruth Maria Bonfim. Caracterização hidrológica e geoquímica das áreas adjacentes aos bancos oceânicos do Nordeste brasileiro. 2004. 196 f. Tese (Doutorado) - Curso de Geociências, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2004.

Central Intelligence Agency. The World Factbook. Disponível em: <https://www.cia.gov/library/publications/the-world-factbook/fields/2060.html>. Acesso em: 15 maio 2018.

REVIERS, Bruno de; ROUSSEAU, Florence; DRAISMA, Stefano G.a.. Classification of the Phaeophyceae from past to present and current challenges. In: BRODIE, J; LEWIS, J(Ed.). Unravelling the algae: the past, present and future of algal molecular systematics. [s.i]: Systematics Association, 2007. p. 267-284. (75).

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