FRACIONAMENTO CROMATOGRÁFICO DA FRAÇÃO ACETATO DE ETILA DOS GALHOS DE COMBRETUM LANCEOLATUM POHL EX. EICHLER (COMBRETACEAE).

ISBN 978-85-85905-25-5

Área

Produtos Naturais

Autores

Ramos, I.M. (UFMT) ; Oliveira, G.C.R.P. (UFMT) ; Junior, P.T.S. (UFMT) ; Silva, V.C.P. (UFMT)

Resumo

A família Combrataceae representada por aproximadamente 370 espécies distribuídas pelo mundo, tem como um de seus gêneros predominantes o Combretum, com cerca de 22 espécies registradas nos biomas do Brasil. Os galhos da espécie Combretum Lanceolatum, coletados na MT-040 no município de Santo Antônio do Leverger – MT, sob as coordenadas geográficas 15º51’55.7”S; 056º03’40.8”W, foi subordinado a maceração à frio com etanol, originando o extrato bruto etanólico (EBEtOHG), assim, dissolvido em MeOH-H2O e submetido à partição líquido-líquido, obtendo a fração AcOEt na qual foi submetida a diversos métodos cromatográficos resultando no isolamento da substância denominada AES6 sendo analisada por ressonância magnética nuclear uni e bidimensional de 1H e 13C, identificando-se o ácido elágico.

Palavras chaves

Combretaceae; combretum lanceolatum; ácido elágico

Introdução

A família Combretaceae possui aproximadamente 20 gêneros com cerca de 600 espécies com distribuição nas regiões tropicais de todos os continentes, sendo a África o principal centro da linhagem. O gênero Combretum apresenta inúmeras atividades biológicas de amplo espectro, como exemplo: atividade bactericida, antiprotozoária, anticâncer, citotóxica, analgésicas, anti-inflamatória, hepatoprotetora e antiviral (PIETROVSKI et al, 2006). Ainda com relação ao gênero, a literatura descreve a identificação de estilbenos, taninos, flavonoides, ciclobutanos, saponinas, alcaloides, terpenos e esteroides (ELOFF et al, 2008). Estudos anteriores realizados em nossos laboratórios com as flores e folhas de C. lanceolatum levaram ao isolamento de cicloartanos, além de outros triterpenos e flavonoides (ARAUJO, L.C.J., 2013) com atividades tripanocida, antimicrobiana contra S. aureus e K. Pneumoniaea, antioxidante e antidiabetes (LOPES, K.H.S, 2017). Os resultados animadores obtidos com esses trabalhos nos encorajaram a dar prosseguimento aos estudos, agora com foco nos galhos da espécie.

Material e métodos

Os galhos de C. lanceolatum coletados em 24 de agosto de 2017, na MT-040 no município de Santo Antônio do Leverger–MT, sob as coordenadas geográficas 15º51’55.7”S; 056º03’40.8”W, sendo uma amostra testemunho depositada e com registro no Herbário Central da UFMT de número nº 43795. Os galhos (1,08 kg) secos à temperatura ambiente por 10 dias na sombra e triturados em moinho de facas com rede de tamisação de 40 mesh foram armazenados ao abrigo da luz e do calor. Assim, submetido a maceração à frio com etanol (5 L) no percolador à temperatura ambiente, entre sete etapas de sete dias, seguido de filtração, concentração em evaporador rotativo à pressão reduzida e secagem do resquício de solvente em estufa com temperatura de 38 ºC, obtendo-se o extrato bruto etanólico EBEtOHG (66,84 g; 6,18%). O EBEtOHG (60,18 g) foi suspenso em MeOH-H2O (7:3) e submetido a partição líquido-líquido com hexano (600 mL), diclorometano (600 mL), acetato de etila (900 mL) e n-butanol (600 mL), obtendo-se as frações: F. hexânica–FGHex (4,98 g; 8,27%), F. diclorometânica–FGDCM (2,34 g; 3,88%), F. acetato de etila–FGAcOEt (6,38 g; 10,60%), F. n-butanólica–FGBuOH (15,64 g; 25,98%) e o resíduo hidrometanólico- FGHMeOH (30,84 g; 51,24%). A FGAcOEt (3,12 g) apresentou-se como sólido amorfo, de coloração marrom avermelhado, solúvel em MeOH submetida a fracionamento cromatográfico em coluna (ø 4,0cm; h 45,0 cm), utilizando-se como fase estacionária sephadex LH-20 e eluente (350 mL). Contudo, coletaram-se 58 frações de 30 mL cada, monitoradas por CCDA e reunidas pela semelhança de Rfs, resultando os grupos AES1 a AES11. O grupo AES6 por consecutivas extrações com metanol, foi analisado em CCDA, assim, sujeitando à análise de RMN 1H e 13C para elucidação estrutural.

Resultado e discussão

Obtida por fracionamentos cromatográficos, a substância AES6 foi submetida a análise por RMN 1H e 13C uni e bidimensionais, levando à identificação do ácido elágico. Pela análise dos espectros de RMN de 1H e 13C unidimensionais verificou-se um singleto em δH 7,21, integrando para 2H, correlacionado ao δC 107,05 pelo HSQC. O espectro de DEPT-135 apresentou apenas um sinal em δC 107,05 (-CH) e pelo HMBC pode-se verificar a presença dos demais carbonos, como o carbono em δC 160,89, deslocamento químico característico de éster cíclico. Em suma, os dados de RMN de 1H e 13C foram comparados com os da literatura (GORIPART,2013).

FIGURA ESTRUTURAL DO ÁCIDO ELÁGICO


figura do pectro de RMN de 1H (500 MHz, DMSO-d6) de AES6.

Conclusões

O fracionamento cromatográfico de FGAcOEt proporcionou o isolamento da substância AES6 que ao ser analisada por RMN de 1H e 13C houve a identificação estrutural do ácido elágico, um composto fenólico precursor de taninos hidrolisáveis inédito na espécie de Combretum Lanceolatum.

Agradecimentos

Referências

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