Síntese e avaliação antioxidante de Neoflavonóides

Resumo

Este trabalho tem como objetivo realizar a síntese de neoflavonóides e avaliar sua atividade antioxidante. As substâncias foram sintetizadas através da metodologia descrita por TALAPRA e purificados através de métodos cromatográficos. As substâncias foram identificadas através da análise dos dados espectrométricos de RMN de 1H e 13C e CG-EM. Foram sintetizados 3 neoflavonóides: a neoflavanona 1, 7- hidróxi-neoflavanona 2 e a 7,8-di-hidróxi-neoflavanona 3.

Palavras chaves

Síntese; Flavonóides; Atividade Antioxidante

Introdução

Os flavonóides são uma das classes de metabólitos secundários mais abundantes no reino vegetal. Eles são encontrados em frutas, flores, vegetais em geral e em alguns alimentos como vinho, chá e chocolate. E podem ser encontrados com uma grande diversidade de estruturas na forma livre (aglicoma) ou conjugado com açúcares (heterosídeos). Os flavonóides são de grande interesse para a indústria farmacêutica por seus potenciais na prevenção de câncer e de doenças cardiovasculares devido às suas propriedades antioxidantes. Com a finalidade na busca de flavonóides bioativos foram selecionados para realizar a síntese, os neoflavonóides. Aos neoflavonóides são relatadas diversas atividades biológicas, como atividade antioxidante e antitumoral (ZHANG et al, 2014, Sun et al, 2011), citotóxica (REYES-CHILPA et al, 2004), antiplasmódica (PIERSON et al, 2010), anticancerígena (BILLARD et al, 2008), hipoglicêmica (GUERRERO-ANALCOET al, 2007), inibição da enzima acetil Colinesterase (AWANG et al, 2010), antimicrobial (SUN et al, 2011) e anti-Alzheimer (YUN, 2020). Devido aos poucos estudos sobre a atividade farmacológica dos neoflavonóides este trabalho tem como objetivo sintetizar, caracterizar e submeter essas substâncias a testes biológicos.

Material e métodos

A metodologia utilizada para a síntese dos neoflavonóides foi a descrita por TALAPATRA et al, (1986), por ser efetuada em uma única etapa. Essa síntese baseia- se na condensação-ciclização de diferentes fenóis com ácido cinâmico na presença de ácido polifosfórico (PPA). Essas substâncias foram purificadas por meios cromatográficos e caracterizadas através da análise dos dados espectrométricos de RMN de 1H e 13C e CG-EM. O teste atividade Antioxidante foi realizado em parceria com o Laboratório de Síntese e Aplicação de Materiais do DQI/UFS.

Resultado e discussão

Foram sintetizados 3 neoflavonóides, a neoflavanona (77,7 % de rendimento) 7- hidróxi-neoflavanona (24,46 % de rendimento) e a 7,8-di-hidróxi-neoflavanona (59,43 % de rendimento). O teste de Atividade antioxidante, por enquanto, foi realizado apenas para a 7- hidróxi-neoflavanona. A atividade Antioxidante foi avaliada pelo método de voltametria cíclica e voltametria de pulso diferencial. Essa substância apresentou potencial de oxidação de 0,672 V em VPD e 0,72 V em VC, respectivamente. Esses dados são preliminares, posteriormente iremos estudar a influência da velocidade de variação de potencial (ʋ), influência do pH para que seja possível fazer uma análise melhor do resultado obtido. A substância 7,8- di-hidróxi-neoflavanona será enviada para teste de avaliação antioxidante

Figura 1

Neoflavonóides sintetizados

Conclusões

Todas as sínteses propostas foram concretizadas e apresentaram um bom rendimento, entretanto, a 7-hidróxi-neoflavanona foi a que presentou o rendimento mais baixo do que o esperado. A síntese para essa substância será repetida para otimizar as condições da reação e tentar melhorar o rendimento. A substância 7-hidróxi- neoflavanona não apresentou uma boa atividade antioxidante pelo método analisado, mas isso já era esperado pois só possui uma hidroxila fenólica e essa hidroxila está conjugada apenas com o anel A.

Agradecimentos

A UFS pelo apoio financeiro e ao CBA (Centro de Biotecnologia da Amazônia) pela realização dos espectros.

Referências

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